2-[[3-[[6-[3-[carboxymethyl(methyl)amino]propanoylamino]-9-oxo-10H-acridin-3-yl]amino]-3-oxopropyl]-methylamino]acetic acid | 449200-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[[3-[[6-[3-[carboxymethyl(methyl)amino]propanoylamino]-9-oxo-10H-acridin-3-yl]amino]-3-oxopropyl]-methylamino]acetic acid
• CAS: 449200-56-0
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₇
• 分子量: 511.535
• InChiKey: ITGHECOZVLKMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[3-[[6-[3-[carboxymethyl(methyl)amino]propanoylamino]-9-oxo-10H-acridin-3-yl]amino]-3-oxopropyl]-methylamino]acetic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[2-[[3-[[6-[3-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-methylamino]propanoylamino]-9-oxo-10H-acridin-3-yl]amino]-3-oxopropyl]-methylamino]acetyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]hexanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Symmetrical 3,6-Bispeptide−Acridone Conjugates

  摘要：

  [GRAPHIC]A novel high-yielding method for the solid-phase synthesis of 3,6-bispdptide-acridone conjugates is reported. It involves initial coupling of bifunctionalized acridone to a resin-bound peptide followed by an on-bead site-site reaction to couple the second peptide. This method leads to clean symmetrical bispeptide derivatives and appears to be general. This strategy will enable the generation of a library of 3,6-bispeptide-acridones to be screened for selective binding to telomeric G-quadruplex DNA.

  DOI：

  10.1021/ol026130p
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氨基-9-吖啶酮 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[[3-[[6-[3-[carboxymethyl(methyl)amino]propanoylamino]-9-oxo-10H-acridin-3-yl]amino]-3-oxopropyl]-methylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Symmetrical 3,6-Bispeptide−Acridone Conjugates

  摘要：

  [GRAPHIC]A novel high-yielding method for the solid-phase synthesis of 3,6-bispdptide-acridone conjugates is reported. It involves initial coupling of bifunctionalized acridone to a resin-bound peptide followed by an on-bead site-site reaction to couple the second peptide. This method leads to clean symmetrical bispeptide derivatives and appears to be general. This strategy will enable the generation of a library of 3,6-bispeptide-acridones to be screened for selective binding to telomeric G-quadruplex DNA.

  DOI：

  10.1021/ol026130p