(Z)-tert-butyl (3-hydroxy-1-phenylprop-1-en-2-yl)carbamate | 251325-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-tert-butyl (3-hydroxy-1-phenylprop-1-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-(3-hydroxy-1-phenylprop-1-en-2-yl)carbamate
• CAS: 251325-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: UUQHLKGHGFNQIY-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl (3-hydroxy-1-phenylprop-1-en-2-yl)carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (Z)-(3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  DuPHOS-Rh催化加氢不对称合成β-氨基醇和1,2-二胺

  摘要：

  报道了一种新颖的β-氨基醇和1,2-二胺对映选择性合成方法，该方法结合了对脱氢-β-氨基醇和脱氢-α-氨基醛肟的不对称氢化的首次描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01376-3
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-tert-butyl (3-hydroxy-1-phenylprop-1-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  DuPHOS-Rh催化加氢不对称合成β-氨基醇和1,2-二胺

  摘要：

  报道了一种新颖的β-氨基醇和1,2-二胺对映选择性合成方法，该方法结合了对脱氢-β-氨基醇和脱氢-α-氨基醛肟的不对称氢化的首次描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01376-3

文献信息

• Chemo‐ and Enantioselective Hydrogenation of α‐Formyl Enamides: An Efficient Access to Chiral α‐Amido Aldehydes
  作者：Jian Zhang、Jia Jia、Xincheng Zeng、Yuanhao Wang、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201905263

  日期：2019.8.12

  effectively synthesize chiral α‐amino aldehydes, which have a wide range of potential applications in organic synthesis and medicinal chemistry, a highly chemo‐ and enantioselective hydrogenation of α‐formyl enamides has been developed, catalyzed by a rhodium complex of a P‐stereogenic bisphosphine ligand. Under different hydrogen pressures, the chiral α‐amido aldehydes and β‐amido alcohols were obtained

  为了有效合成在有机合成和药物化学中具有广泛潜在应用的手性α-氨基醛，已开发出一种高化学和对映选择性的α-甲酰胺基氢化反应，该反应由P的铑配合物催化立体异构双膦配体。在不同的氢气压力下，获得的手性α-酰胺醛和β-氨基醇的收率高（97-99％），并且具有出色的化学选择性和对映选择性（ee高达> 99.9％  ）。氢化反应可以以克为单位进行，并具有高的底物/催化剂比（最高20000 S / C），并且氢化的产物被进一步转化为几种重要的手性产物。催化循环的计算给出了R /的清晰描述。S途径为对映选择性提供了合理的解释，并揭示了其他几个具体特征。