tert-butyl (Z)-(3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)carbamate | 251325-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: tert-butyl (Z)-(3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z)-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl]carbamate
• CAS: 251325-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: UKHBPKIRYCMBCP-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-(3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)carbamate 在 (R,R)-(-)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)benzene 、 [Rh(cod)2]SbF6 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 DL-N-<α-Hydroxymethyl-β-phenyl-aethyl)-acetamid
  参考文献：
  名称：

  α-甲酰胺的化学和对映选择性加氢：有效获得手性α-酰胺基醛

  摘要：

  为了有效合成在有机合成和药物化学中具有广泛潜在应用的手性α-氨基醛，已开发出一种高化学和对映选择性的α-甲酰胺基氢化反应，该反应由P的铑配合物催化立体异构双膦配体。在不同的氢气压力下，获得的手性α-酰胺醛和β-氨基醇的收率高（97-99％），并且具有出色的化学选择性和对映选择性（ee高达> 99.9％  ）。氢化反应可以以克为单位进行，并具有高的底物/催化剂比（最高20000 S / C），并且氢化的产物被进一步转化为几种重要的手性产物。催化循环的计算给出了R /的清晰描述。S途径为对映选择性提供了合理的解释，并揭示了其他几个具体特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201905263
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (Z)-(3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  DuPHOS-Rh催化加氢不对称合成β-氨基醇和1,2-二胺

  摘要：

  报道了一种新颖的β-氨基醇和1,2-二胺对映选择性合成方法，该方法结合了对脱氢-β-氨基醇和脱氢-α-氨基醛肟的不对称氢化的首次描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01376-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-amino alcohols and 1,2-diamines through DuPHOS-Rh catalysed hydrogenation
  作者：Mark J. Burk、Nicholas B. Johnson、Jeffrey R. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01376-3

  日期：1999.9

  A novel enantioselective synthesis of β-amino alcohols and 1,2-diamines is reported which incorporates the first description of the asymmetric hydrogenation of dehydro-β-amino alcohols and dehydro-α-amino aldoximes.

  报道了一种新颖的β-氨基醇和1,2-二胺对映选择性合成方法，该方法结合了对脱氢-β-氨基醇和脱氢-α-氨基醛肟的不对称氢化的首次描述。
• Chemo‐ and Enantioselective Hydrogenation of α‐Formyl Enamides: An Efficient Access to Chiral α‐Amido Aldehydes
  作者：Jian Zhang、Jia Jia、Xincheng Zeng、Yuanhao Wang、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201905263

  日期：2019.8.12

  effectively synthesize chiral α‐amino aldehydes, which have a wide range of potential applications in organic synthesis and medicinal chemistry, a highly chemo‐ and enantioselective hydrogenation of α‐formyl enamides has been developed, catalyzed by a rhodium complex of a P‐stereogenic bisphosphine ligand. Under different hydrogen pressures, the chiral α‐amido aldehydes and β‐amido alcohols were obtained

  为了有效合成在有机合成和药物化学中具有广泛潜在应用的手性α-氨基醛，已开发出一种高化学和对映选择性的α-甲酰胺基氢化反应，该反应由P的铑配合物催化立体异构双膦配体。在不同的氢气压力下，获得的手性α-酰胺醛和β-氨基醇的收率高（97-99％），并且具有出色的化学选择性和对映选择性（ee高达> 99.9％  ）。氢化反应可以以克为单位进行，并具有高的底物/催化剂比（最高20000 S / C），并且氢化的产物被进一步转化为几种重要的手性产物。催化循环的计算给出了R /的清晰描述。S途径为对映选择性提供了合理的解释，并揭示了其他几个具体特征。