(1R,6S,8S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-hydroxymethylbicyclo[4.2.0]octane | 681146-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,6S,8S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-hydroxymethylbicyclo[4.2.0]octane
• 英文别名: [(1S,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-bicyclo[4.2.0]octanyl]methanol
• CAS: 681146-77-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: ITJSIJXFZURZHA-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,8S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-hydroxymethylbicyclo[4.2.0]octane 在 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (1R,6S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-methylidenebicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  辅助诱导的不对称合成功能化环丁烷的催化（2 + 2）-环加成反应

  摘要：

  描述了光学活性羟基环丁烷的新条目。在催化量的EtAlCl 2的存在下处理甲硅烷基烯醇醚和丙烯酸（-）-8-苯基薄荷基酯以良好的收率和非对映选择性提供了对映异构体富集的多取代的环丁烷化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.054
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 6-(tert-butyldimethylsiloxy)-bicyclo[4.2.0]octane-7-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,6S,8S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-hydroxymethylbicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  手性溴化铝配合物催化的高对映选择性 [2+2]-环加成反应

  摘要：

  手性环丁烷的对映选择性 [2+2]-环加成途径很少见，通常不用于合成。描述了在催化量的手性 oxazaborolidine-AlBr3 配合物存在下乙烯基醚与丙烯酸三氟乙酯的新环加成反应，该反应提供了具有优异产率和对映选择性的 [2+2]-加合物。还介绍了这些加合物在合成有价值的中间体中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja0765262

文献信息

• Synthesis of Functionalized Medium‐Sized <i>trans</i> ‐Cycloalkenes by 4π Electrocyclic Ring Opening/Alkylation Sequence
  作者：Tomohiro Ito、Masaki Tsutsumi、Ken‐ichi Yamada、Hiroshi Takikawa、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/anie.201906665

  日期：2019.8.19

  Development of a novel synthetic method for medium‐sized trans‐cycloalkenes (TCAs) is described. Functionalized TCAs are readily prepared from simple cycloalkanones in a few steps, namely, enol silyl ether formation, [2+2] cycloaddition, and domino 4π electrocyclic ring opening/alkylation (conjugate addition). The first example of central‐to‐planar chirality transfer from enantiomerically enriched

  描述了一种新型的合成方法，用于中等大小的反式环烯烃（TCA）。从几个步骤中，简单的环烷酮即可轻松制备官能化的TCA，即烯醇甲硅烷基醚的形成，[2 + 2]环加成和多米诺4π电环开环/烷基化（共轭加成）。还描述了从对映体富集的环丁烯到三氯乙酸的从中心到平面手性转移的第一个例子。