(2R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-fluoro-4-iodo-pentanoic acid methyl ester | 398133-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-fluoro-4-iodo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-fluoro-4-iodopentanoate
• CAS: 398133-30-7
• 化学式: C₂₂H₂₈FIO₃Si
• 分子量: 514.451
• InChiKey: FUAAFEPSMJCPEJ-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-fluoro-4-iodo-pentanoic acid methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 TEA 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-N⁴-benzoyl-1-[(1S,2S,4R)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-2-phenylselenyl-4-thio-β-L-ribofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Potent Anti-HIV Activity of l-2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy-2‘-fluoro-4‘-thiocytidine

  摘要：

  GRAPHICSL-2'-Fluoro-4'-thio-2',3'-unsaturated cytidine 11 was synthesized from (R)-2-fluorobutenolide 2, which was prepared from 2,3-O-isopropylidene-L-glyceraldehyde 1. The synthesized compound 11 shows potent antiviral activity against HIV-1.

  DOI：

  10.1021/ol0171665
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-fluoro-2H-furan-5-one 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-fluoro-4-iodo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Potent Anti-HIV Activity of l-2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy-2‘-fluoro-4‘-thiocytidine

  摘要：

  GRAPHICSL-2'-Fluoro-4'-thio-2',3'-unsaturated cytidine 11 was synthesized from (R)-2-fluorobutenolide 2, which was prepared from 2,3-O-isopropylidene-L-glyceraldehyde 1. The synthesized compound 11 shows potent antiviral activity against HIV-1.

  DOI：

  10.1021/ol0171665