(Z)-2-Bromomethyl-3-(3-nitro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 847653-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Bromomethyl-3-(3-nitro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 847653-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₄
• 分子量: 314.136
• InChiKey: JPMMEBBYMONGMK-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylzinc 、 (Z)-2-Bromomethyl-3-(3-nitro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到ethyl 2-methylene-3-(3-nitrophenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of β,β-disubstituted α-methylenepropionates

  摘要：

  Baylis-Hillman alcohols are excellent sources of the allylic halides ArCH=CH(CH2X)(CO2R) (X = Br. Cl: R-1= Me, Et. Bu'). The Z double bond isomers are attained in high isomeric purity (> 14: 1. ZIE). The halides are chemo- and regiospecifically transformed into the acrylates (ArCHR2)C(=CH2)(CO2R1) on treatment with Zn(R-2)(2) (R-2 =Me. Et, CH2TMS, CH(2)SiMe(2)Ome) or PrZnBr- in the presence of catalytic amounts of copper(1) salts (0.5-20 mol%) in high yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.002
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-硝基羟基苄基)丙烯酸乙酯 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 (Z)-2-Bromomethyl-3-(3-nitro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of β,β-disubstituted α-methylenepropionates

  摘要：

  Baylis-Hillman alcohols are excellent sources of the allylic halides ArCH=CH(CH2X)(CO2R) (X = Br. Cl: R-1= Me, Et. Bu'). The Z double bond isomers are attained in high isomeric purity (> 14: 1. ZIE). The halides are chemo- and regiospecifically transformed into the acrylates (ArCHR2)C(=CH2)(CO2R1) on treatment with Zn(R-2)(2) (R-2 =Me. Et, CH2TMS, CH(2)SiMe(2)Ome) or PrZnBr- in the presence of catalytic amounts of copper(1) salts (0.5-20 mol%) in high yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.002