1-benzyl-6-chloroquinolin-2(1H)-one | 118671-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-chloroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-6-chloro-1H-quinolin-2-one；1-Benzyl-6-chlor-1H-chinolin-2-on；1-Benzyl-6-chloroquinolin-2-one
• CAS: 118671-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: DRADCPSLQICVJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  423.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 1-benzyl-6-chloroquinolin-2(1H)-one 在 9-噻吨酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[2+2]-光环加成和水辅助加氢脱溴，可见光诱导非对映选择性构建三氟甲基化环丁烷支架

  摘要：

  描述了可见光诱导的三氟甲基化环丁烷衍生物的非对映选择性合成，包括 [2+2]-光环加成和一锅水辅助加氢脱溴。喹啉酮、异喹啉酮和香豆素能够与 1-溴-1-三氟甲基乙烯一起参与这一一锅过程。此外，立体定义的三取代三氟甲基化环丁烷醇、羧酸和胺可以通过内酯或内酰胺的开环以直接的方式获得，而不会失去水-三甲基甲硅烷基硅烷配位赋予的原始高非对映选择性。这些化合物的抗肿瘤生物活性也得到了很好的研究，它们表现出与顺铂相当的巨大抗肿瘤潜力。在提议的机制中，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02976
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(phenylmethyl)-2-(phenylsulfonylmethyl)benzenamine 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-benzyl-6-chloroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的甲基化反应合成3-取代的吲哚

  摘要：

  在叔丁基钾的影响下，酰胺官能团被苄基化或甲硅烷基化并且在酰胺官能团邻位的甲基甲基上具有不同的吸电子基团（EWG）的苯胺化物4a-c，ek，11a-d在这些条件下，将叔丁醇分别转化为相应的吲哚衍生物5a-c，ek和9a-d，将氯乙酰胺4d，n和11e分别转化为四氢喹啉6a，b和12。除起始原料外，用KOt-Bu处理氯乙酰胺4m，得到吲哚5m，四氢喹啉6c。和2（1H）-喹啉酮7。当3-吲哚腈5a在液体氨中用钠处理时，会发生脱苄基作用，而在用5％Pd / C催化氢化后，会形成相应的2,3-二乙烯基吲哚8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86867-8

文献信息

• Visible light-induced one-pot synthesis of CF₃/CF₂-substituted cyclobutene derivatives
  作者：Xiao Hu、Aishun Ding、Dawen Xu、Hao Guo

  DOI：10.1039/d1cc02696h

  日期：——

  trifluoromethyl/gem-difluoromethylene substituted cyclobutene derivatives has been developed. The mechanism may involve visible light-induced [2+2]-cycloaddition of quinolinones with 1-bromo-1-trifluoromethylethene, followed by base-promoted dehydrobromination, [1,3]-H shift and further dehydrofluorination. A variety of CF3/CF2-substituted cyclobutenes that are currently difficult to obtain are afforded

  已经开发了一种用于可控合成三氟甲基/偕-二氟亚甲基取代的环丁烯衍生物的有效一锅法。该机制可能涉及可见光诱导的喹啉酮与 1-溴-1-三氟甲基乙烯的 [2+2]-环加成，然后是碱促进的脱溴化氢、[1,3]-H 位移和进一步脱氟化氢。在该协议中，目前难以获得的各种 CF 3 /CF 2取代的环丁烯以良好的收率提供，这可能会在未来的氟化环丁烯制备中找到方法。
• One-pot synthesis of cyclobutenecarboxylate derivatives via olefinic C-F bond functionalization of gem-difluoroalkenes
  作者：Xiao Hu、Yang Li、Hao Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153673

  日期：2022.3

  A one-pot approach which provides a series of cyclobutenecarboxylates in moderate to excellent yields has been developed. This strategy involves visible light-induced [2+2]-photocycloaddition of quinolinones with 1-bromo-1-trifluoromethylethene, followed by tandem sodium alkoxide-promoted elimination, nucleophilic vinylic substitution and hydrolysis. The in-situ generated gem-difluoroalkene is the

  已经开发了一种以中等至极好的产率提供一系列环丁烯羧酸盐的一锅法。该策略涉及可见光诱导的喹啉酮与 1-溴-1-三氟甲基乙烯的 [2+2]-光环加成，然后是串联醇钠促进的消除、亲核乙烯基取代和水解。原位生成的宝石-二氟烯烃是实现这一转变的关键中间体。优异的官能团相容性和高区域选择性使该方法具有灵活性和实用性。值得注意的是，在该协议中可以很容易地获得环丁烯羧酸，进一步展示了该策略的合成潜力。
• Sugasawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 192
  作者：Sugasawa et al.

  DOI：——

  日期：——
• ORLEMANS, E. O. M.;SCHREUDER, A. H.;CONTI, P. G. M.;VERBOOM, W.;REINHOUDT+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 16, 3817-3826
  作者：ORLEMANS, E. O. M.、SCHREUDER, A. H.、CONTI, P. G. M.、VERBOOM, W.、REINHOUDT+

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Chemoselective O-Benzylation of Ambident 2-Quinolinone Nucleophiles
  作者：Melissa Cadena、Roberto Silva Villatoro、Jyoti Shah Gupta、Cody Phillips、Jonathan B. Allen、Hadi D. Arman、Daniel J. Wherritt、Nicholas A. Clanton、Alexander L. Ruchelman、Eric M. Simmons、Albert J. DelMonte、John R. Coombs、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acscatal.2c02783

  日期：2022.8.19