chamissonolide | 78853-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: chamissonolide
• 英文别名: [(3aR,5R,5aS,6S,8R,8aS,9S,9aS)-8,9-dihydroxy-5,8a-dimethyl-1-methylidene-2-oxo-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-3aH-azuleno[6,5-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 78853-98-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: TVXMVPIXPQJTJQ-ZBUGIYPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  202～204℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chamissonolide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以5 mg的产率得到6α-hydroxyneopulchellin
  参考文献：
  名称：

  一些海伦醇化物型倍半萜内酯的结构-细胞毒性关系。

  摘要：

  这项研究涉及的Helenanolide型（10α-甲基伪guaianolide）倍半萜内酯的细胞毒性。我们确定了替代模式对21种helenanolides对克隆的Ehrlich腹水肿瘤细胞系EN2毒性的影响。在一系列海蓝灵酯中，乙酸酯（2）和异丁酸酯（3）比海蓝灵本身（1）更具毒性。与母体醇（1）相比，具有较大酰基（酯4和异戊酸酯5）的酯显示出降低的毒性。Helalalin的6,8-非对映异构体，Mexcanin I（6）和其乙酸盐（7）和异戊酸酯（8）之间观察到相似的关系。与此相反，一系列11种α，13-二氢海那那酯（9-12）的细胞毒性显示出与酯侧链的大小和亲脂性直接相关，二氢Helenalin（9）是该组中毒性最小的化合物。研究了几种带有2个α-羟基-4-氧代和2个α，4个α-二羟基或-O-酰基取代的环戊烷环的2,3-二氢海那灵衍生物（13-21），分别是阿尼福林和香米油苷迄今为止，

  DOI：

  10.1021/np960517h
• 作为产物：
  描述：

  6α-hydroxyneopulchellin 、 乙酸酐 反应 1.5h， 以2 mg的产率得到chamissonolide
  参考文献：
  名称：

  来自 Gaillardia 物种的假愈创木内酯和其他倍半萜内酯

  摘要：

  摘要 除了已知的倍半萜内酯外，两种 Gaillardia 物种的地上部分还提供了 23 种新的假愈创木酚内酯、两种杜加尔二内酯衍生物和两种 seco-neopulchellin 衍生物。通过光谱方法阐明了结构。简要讨论了生物遗传关系。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84954-7

文献信息

• Sesquiterpene Lactones and Inositol Esters from<i>Arnica angustifolia</i>^1,*
  作者：Thomas Schmidt、Günter Willuhn、Alois Steigel、Detlef Wendisch

  DOI：10.1055/s-2006-959368

  日期：1995.12

  From flowerheads of Arnica angustifolia ssp. attenuata nine helenanolides, two 1,5- trans-guaianolides, and a mixture of inositol-tetraesters were isolated. Five of the helenanolides are described for the first time. One of them, 4- O-tigloylarnicalpin, is the first 7(12),6-trans-lactonized pseudoguaianolide isolated from a natural source. The occurrence of inositol esters within the genus Arnica has

  从山金车花的花序。分离出九种海伦醇化物，两种1,5-反式-愈创木酚内酯和肌醇-四酯的混合物。首次描述了五种海伦醇化物。其中一个是4-O-tigloylarnicalpin，它是第一个从天然来源中分离出来的7（12），6-反-内酯化的假瓜亚内酯。山金车菌属中肌醇酯的存在尚未见报道。
• Zwei neue pseudoguaianolide aus den blüten von arnica chamissonis less. Subsp. Genuina maguire
  作者：G. Willuhn、G. Pretzsch、D. Wendisch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97696-3

  日期：1981.1
• TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND VIRALLY ASSOCIATED LESIONS WITH SEQUITERPENE LACTONES
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20210196676A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure relates to the use of the sequiterpene lactones and Helenalin (H. tox) or its derivatives to treat viral infection and virally induced lesions, such as warts or wart-associated skin or mucosal lesion. A topical application, optionally using a skin covering such as gauze, a bandage, or a patch, can substantially reduce and even eliminate persistent, recurrent and/or treatment-resistant warts.