(1R,2Z,4E,6E,10S,12E,16S,21S)-20,21-dimethoxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-10-phenyl-9-azabicyclo[17.3.0]docosa-2,4,6,12,19-pentaene-8,18-dione | 124944-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2Z,4E,6E,10S,12E,16S,21S)-20,21-dimethoxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-10-phenyl-9-azabicyclo[17.3.0]docosa-2,4,6,12,19-pentaene-8,18-dione
• CAS: 124944-57-6
• 化学式: C₄₆H₅₃NO₇
• 分子量: 731.929
• InChiKey: VEQZNCYGSXERCY-HFURHKCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  876.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2Z,4E,6E,10S,12E,16S,21S)-20,21-dimethoxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-10-phenyl-9-azabicyclo[17.3.0]docosa-2,4,6,12,19-pentaene-8,18-dione 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(1R,2Z,4E,6E,10S,12E,16S,21S)-16,20-dihydroxy-21-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-10-phenyl-9-azabicyclo[17.3.0]docosa-2,4,6,12,19-pentaene-8,18-dione
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环 (+)-hitachimycin 的全合成

  摘要：

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联

  DOI：

  10.1021/ja00047a008
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonic acid (E)-(2S,8S)-2-hydroxy-8-[(4-methoxy-benzyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-8-phenyl-oct-5-enyl ester 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 氰基磷酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 sodium naphthalenide 、 sodium hydride 、 dineopentylzinc 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (1R,2Z,4E,6E,10S,12E,16S,21S)-20,21-dimethoxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-10-phenyl-9-azabicyclo[17.3.0]docosa-2,4,6,12,19-pentaene-8,18-dione
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环 (+)-hitachimycin 的全合成

  摘要：

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联

  DOI：

  10.1021/ja00047a008

文献信息

• Total synthesis of (+)-hitachimycin
  作者：Amos B. Smith、Thomas A. Rano、Noritaka Chida、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/jo00291a005

  日期：1990.2
• SMITH, AMOS B. (III);RANO, THOMAS A.;CHIDA, NORITAKA;SULIKOWSKI, GARY A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1136-1138
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、RANO, THOMAS A.、CHIDA, NORITAKA、SULIKOWSKI, GARY A.

  DOI：——

  日期：——