4-氯-2-甲氧基喹啉 | 4295-05-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-甲氧基喹啉
• 英文名称: 2-methoxy-4-chloroquinoline
• 英文别名: 4-chloro-2-methoxyquinoline；4-chloro-2-methoxy-quinoline；2-Methoxy-4-chlor-chinolin；4-Chlor-2-methoxy-chinolin；4-Chlor-2-methoxychinolin
• CAS: 4295-05-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: NRHZVBQTBUCSQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 丙二醇甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (E)-N-[2-[(2-methoxy-4-quinolyl)amino]ethyl]hex-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HETEROARYL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS N-HÉTÉROARYLÉS

  摘要：

  这项发明涉及某些N-杂环芳基化合物，通常用作药物，更具体地用作动物药物。该药物可以优选用于治疗蠕虫感染和寄生虫病的治疗，例如由蠕虫感染引起的寄生虫病。该发明还涉及利用这些化合物制备药物和治疗方案，包括将这些化合物用于需要治疗的动物的给药。此外，该发明还涉及新型N-杂环芳基化合物及其制备。此外，该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和试剂盒。

  公开号：

  WO2012041873A1
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氯-2-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹诺酮哌啶酰胺：DprE1的非共价抑制剂，具有长停留时间和有效的抗分枝杆菌活性

  摘要：

  从整个细胞筛选开始，将4-氨基喹诺酮哌啶酰胺（AQs）鉴定为新型支架，对结核分枝杆菌（Mtb）具有有效的杀灭作用。评估最低抑菌浓度，然后对针对AQs的突变体进行全基因组测序，确定癸二烯基磷酸基-β- d-核糖2'-表异构酶（DprE1）作为负责抗结核活性的主要靶标。质谱和酶动力学研究表明，AQs是DprE1的非共价可逆抑制剂，具有缓慢的速率和在酶上约100分钟的长停留时间。通常，AQ具有出色的铅样性质和良好的体外二级药理学特征。尽管从整个细胞筛选中开始，支架是一种具有中等效力的单一活性化合物，但该支架的结构-活性关系优化使化合物具有强大的DprE1抑制作用（IC 50 <10 nM）以及强大的细胞活性（MIC = 60）。 nM）对抗Mtb。

  DOI：

  10.1021/jm5005978

文献信息

• Demethylation of 2,4-dimethoxyquinolines: the synthesis of atanine
  作者：Keith Jones、Xavier Roset、Sharon Rossiter、Philip Whitfield

  DOI：10.1039/b311281k

  日期：——

  The synthesis of the quinoline alkaloid atanine 6, by selective demethylation of the 2,4-dimethoxyquinoline 11 is presented. An alternative demethylation utilising a thiolate anion leads to the regioisomeric 4-hydroxyquinoline 13.

  通过对2,4-二甲氧基喹啉11进行选择性去甲基化，合成了喹啉生物碱阿塔宁6。另一种利用硫醇阴离子的去甲基化方法则生成了区域异构体4-羟基喹啉13。
• Pesticides
  申请人：——

  公开号：US05114940A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  Compound of the formula (I) are disclosed ArQQ.sup.1 C(.dbd.X)NHR.sup.1 (I) or a salt thereof, wherein Ar is an optionally substituted polycyclic ring system containing n rings, where n is the integer 2 or 3, at least n-1 rings being aromatic and containing one to three ring nitrogen atoms and optionally containing one or more additional heteroatoms; Q is an alkyl chain containing 1 to 12 carbon atoms and optionally containing a sulphur or one or two oxygen atoms; Q.sup.1 is a group (C(R.sup.2).dbd.C(R.sup.3)).sub.a --(C(R.sup.4).dbd.C(R.sup.5)) wherein a is 0 or 1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different, at least two being hydrogen and the other two being independently selected from hydrogen, halo, C.sub.1-4 haloalkyl; X is oxygen or sulphur; and R.sup.1 is selected from hydrogen and C.sub.1-8 hydrocarbyl optionally substituted by dioxalanyl, halo, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethylthio or C.sub.1-6 alkoxy are described which have activity particularly against arthropod pests. Pesticidal formulations containing the compounds of the formula (1), their use in the control of pests and method for their preparation are also disclosed.

  公式（I）的化合物ArQQ.sup.1 C(.dbd.X)NHR.sup.1（I）或其盐已被披露，其中Ar是一个含有n个环的可选择取代的多环环系，其中n是整数2或3，至少n-1个环是芳香的，含有一个到三个环氮原子，且可选择地含有一个或多个额外的杂原子；Q是一个含有1到12个碳原子的烷基链，可选择地含有一个硫或一个或两个氧原子；Q.sup.1是一个基团（C(R.sup.2).dbd.C(R.sup.3)).sub.a--(C(R.sup.4).dbd.C(R.sup.5))，其中a为0或1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，至少两个是氢，另外两个独立地选择自氢、卤素、C.sub.1-4卤代烷基；X是氧或硫；R.sup.1选择自氢和C.sub.1-8烃基，可选择地经二氧杂环戊二烯基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲硫基或C.sub.1-6烷氧基取代的烃基所述，具有特别对节肢动物害虫具有活性。还披露了含有公式（1）的化合物的杀虫剂配方、它们在害虫控制中的使用以及它们的制备方法。
• 喹啉取代吲哚类化合物、其制备方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109608435B

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了一种喹啉取代吲哚类化合物、含有该喹啉取代吲哚类化合物的药物组合物及其制备方法，还公开了喹啉取代吲哚类化合物、含有该喹啉取代吲哚类化合物的药物组合物的制药用途，特别是在制备治疗肿瘤药物中的应用，以及制备通过抑制微管蛋白活性来治疗其他疾病或病症的药物中的应用。
• 二芳基取代的1,1-乙烯类化合物、制备方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112390781B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了通式I、II、III、IV所示的二芳基取代的1，1‑乙烯类化合物、制备方法及用途，该类化合物可用于制备治疗肿瘤及抑制微管蛋白活性、抑制HDAC活性相关的药物。
• Design, synthesis and biological evaluation of quinoline-indole derivatives as anti-tubulin agents targeting the colchicine binding site
  作者：Wenlong Li、Wen Shuai、Honghao Sun、Feijie Xu、Yi Bi、Jinyi Xu、Cong Ma、Hequan Yao、Zheying Zhu、Shengtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.070

  日期：2019.2

  against five cancer cell lines with IC50 values ranging from 2 to 11 nM, which were comparable to those of Combretastatin A-4 (CA-4, 1). Further mechanism investigations revealed that 34b effectively inhibited the microtubule polymerization by binding to the colchicine site of tubulin. Further cellular mechanism studies elucidated that 34b disrupted cell microtubule networks, arrested the cell cycle at G2/M

  通过分别用喹啉和吲哚部分取代isoCA-4的3,4,5-三甲酰基苯基和异香兰素，设计和合成了一系列新型的异combretastatin A-4（isoCA-4）类似物。这些合成的喹啉-吲哚衍生物的结构活性关系（SAR）已被深入研究。两种化合物27C和34B显示出针对与IC 5个的癌细胞系的最有效的活动50个值范围为2至11纳米，这比得上那些考布他汀A-4（CA-4，1）。进一步的机理研究表明，34b通过结合至微管蛋白的秋水仙碱位点有效地抑制微管聚合。进一步的细胞机制研究阐明了34b破坏了细胞微管网络，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导了K562细胞的凋亡和线粒体去极化。此外，34b在伤口愈合和管形成试验中均显示出强大的抗血管活性。重要的是，27c和34b在H22异种移植模型中显着抑制了肿瘤的生长，而没有明显的毒性，这表明27c和34b作为有效的抗癌药物，值得进一步研究。