5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-methyl-4'-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyluridine | 260269-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-methyl-4'-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyluridine
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 260269-33-8
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₉SSi
• 分子量: 680.851
• InChiKey: ZNLPZOIERSFSGP-QPBRMJRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-methyl-4'-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyluridine 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3′-O-4′-C-methylene-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis and conformation of 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides

  摘要：

  双环核苷类似物，3²-O,4²-C-亚甲基核苷1，包括胸腺嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤核苷，可通过D-葡萄糖方便地合成，并通过1H NMR和X射线分析发现1的呋喃核糖环主要以S构象存在。

  DOI：

  10.1039/a907218g
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃核糖 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-methyl-4'-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis and conformation of 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides

  摘要：

  双环核苷类似物，3²-O,4²-C-亚甲基核苷1，包括胸腺嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤核苷，可通过D-葡萄糖方便地合成，并通过1H NMR和X射线分析发现1的呋喃核糖环主要以S构象存在。

  DOI：

  10.1039/a907218g

文献信息

• Synthesis and conformation of 3′,4′-BNA monomers, 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides
  作者：Satoshi Obika、Ken-ichiro Morio、Daishu Nanbu、Yoshiyuki Hari、Hiromi Itoh、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00227-2

  日期：2002.4

  In order to develop novel 2′,5′-linked oligonucleotide analogues aimed for antivirus reagents and antisense/antigene oligonucleotides, novel nucleoside analogues, 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides (3′,4′-BNA monomers) were synthesized via two synthetic routes. The first route starting from uridine utilized a regioselective ring-closure reaction of the 4′-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyluridine derivative

  为了开发新颖的2'，旨在用于防病毒试剂和反义/反基因寡核苷酸，新的核苷类似物，3'- 5'-连接的寡核苷酸类似物ø，4'- Ç -methyleneribonucleosides（3'，4'-BNA单体）为通过两种合成途径合成。从尿苷开始的第一条路线利用了4'- C-（对甲苯磺酰基）氧基甲基尿苷衍生物的区域选择性闭环反应。第二种途径涉及1,2,3-三-O-乙酰基-4- C-（对甲苯磺酰基）氧基甲基核呋喃糖衍生物与核碱基的偶联反应，然后形成环氧乙烷环，得到3'，4'-BNA单体带有所有四个核碱基。通过1 H NMR，X-射线晶体学和计算分析，3的糖起皱'，发现4'-BNA单体在S-构象（C被限制1' -外-C 2' -内型褶皱模式）。