N1,N3-Bis((S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-YL)malonamide | 133463-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N1,N3-Bis((S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-YL)malonamide
• 英文别名: N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]propanediamide
• CAS: 133463-95-3
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 302.414
• InChiKey: WFULKTPEVYJWMP-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N3-Bis((S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-YL)malonamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-叔丁基-2-噁唑啉]
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的4,4'，5,5'-四氢双（恶唑）和4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]作为手性配体，用于对映选择性催化初步交流

  摘要：

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740123
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 、 丙二酸二甲酯 生成 N1,N3-Bis((S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-YL)malonamide
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的4,4'，5,5'-四氢双（恶唑）和4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]作为手性配体，用于对映选择性催化初步交流

  摘要：

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740123

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BISAMIDO ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1698616A1

  公开（公告）日：2006-09-06

  It is provided that a method for producing an optically active bisamidoalcohol compound represented by the formula (3): wherein R1 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted aralkyl group or a hydrogen atom, or two R1s, which are bonded to the same carbon atom, are bonded to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded, R2 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group or an optionally substituted aralkyl group, R3 and R4 are the same or different, and each represents a hydrogen atom or C1-3 alkyl group, m represents an integer of 0 to 2, and * represents an asymmetric center, which comprises reacting an optically active aminoalcohol compound represented by the formula (1): wherein R1, R2 and * are as defined above, with a diester compound represented by the formula (2): wherein R3, R4 and m are as defined above and R5 represents a C1-3 alkyl group, in the presence of a lithium compound.

  本发明提供了一种生产由式（3）代表的光学活性双氨基醇化合物的方法： 其中 R1 代表 C1-6 烷基、任选取代的苯基、任选取代的芳烷基或氢原子，或两个 R1 与同一碳原子键合，与其键合的碳原子一起形成环、 R2 代表 C1-6 烷基、任选取代的苯基、1-萘基、2-萘基或任选取代的芳基、 R3 和 R4 相同或不同，各自代表氢原子或 C1-3 烷基、 m 代表 0 至 2 的整数，以及 * 代表不对称中心，其中包括与由式（1）代表的光学活性氨基醇化合物反应： 其中 R1、R2 和 * 如上定义、 与式 (2) 所代表的二酯化合物反应： 其中 R3、R4 和 m 如上定义，R5 代表 C1-3 烷基、 在锂化合物存在下。
• Method for producing optically active bisamidoalcohol compound
  申请人：Itagaki Makoto

  公开号：US20070100163A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  It is provided that a method for producing an optically active bisamidoalcohol compound represented by the formula (3): wherein R 1 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted aralkyl group or a hydrogen atom, or two R 1 s, which are bonded to the same carbon atom, are bonded to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded, R 2 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group or an optionally substituted aralkyl group, R 3 and R 4 are the same or different, and each represents a hydrogen atom or C1-3 alkyl group, m represents an integer of 0 to 2, and * represents an asymmetric center, which comprises reacting an optically active aminoalcohol compound represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 and * are as defined above, with a diester compound represented by the formula (2): wherein R 3 , R 4 and m are as defined above and R 5 represents a C1-3 alkyl group, in the presence of a lithium compound.
• US7612236B2
  申请人：——

  公开号：US7612236B2

  公开（公告）日：2009-11-03
• <i>C</i>₂-Symmetric 4,4′,5,5′-Tetrahydrobi(oxazoles) and 4,4′,5,5′-Tetrahydro-2,2′-methylenebis[oxazoles] as Chiral Ligands for Enantioselective Catalysis Preliminary Communication
  作者：Dieter Müller、Gisela Umbricht、Beat Weber、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19910740123

  日期：1991.1.30

  The synthesis of a series of enantiomerically pure, C2-symmetric 4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-methylenebis[oxazoles] and 4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-bi(oxazoles) is reported. Copper complexes with anionic tetrahydromethylenebis[oxazole] ligands are efficient catalysts for the enantioselective cyclopropane formation from olefins and diazo compounds (up to 96% ee in the reaction of styrene with menthyl diazoacetate)

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。