4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸 | 148256-82-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸
• 中文别名: 4-氯-2-(甲基硫代)嘧啶-5-甲醛
• 英文名称: 4-chloro-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 148256-82-0
• 化学式: C₆H₅ClN₂OS
• 分子量: 188.638
• InChiKey: VMNYMIKGYQYJHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315℃
• 密度：
  1.44
• 闪点：
  144℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃，采用惰性气体保存。

制备方法与用途

概述

4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸是一种羧酸类衍生物，可用作有机中间体。文献报道指出，这种化合物可以通过水解4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯制备得到，并且经药理实验验证，该类化合物具有良好的抗前列腺癌活性。

制备

4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸可通过水解4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 trilaciclib
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF N-(HETEROARYL)-PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDIN-2-AMINES
  [FR] SYNTHÈSE DE N-(HÉTÉROARYL)-PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDIN-2-AMINES

  摘要：

  这项发明涉及合成嘧啶基化合物，可用于治疗涉及异常细胞增殖的疾病，包括但不限于肿瘤和癌症。

  公开号：

  WO2018005865A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-甲酸 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE CYCLINE-DÉPENDANTS

  摘要：

  公开号：

  WO2020140054A8

文献信息

• [EN] FUSED PYRIDINE, PYRIMIDINE AND TRIAZINE COMPOUNDS AS CELL CYCLE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CONDENSÉS DE PYRIDINE, DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DU CYCLE CELLULAIRE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009085185A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods are provided that are useful in the treatment of CDK4-mediated disorders, such as cancer. The subject compounds are fused pyridine, pyrimide and triazine derivatives.

  提供了一种化合物、药物组合物和方法，用于治疗CDK4介导的疾病，如癌症。所述化合物是融合的吡啶、嘧啶和三嗪衍生物。
• [EN] AZA-HETEROBICYCLIC INHIBITORS OF MAT2A AND METHODS OF USE FOR TREATING CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS AZA-HÉTÉROBICYCLIQUES DE MAT2A ET PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020139992A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present disclosure provides for compounds according to Formula I, Formula II, and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers, and/or isotopologues as described in the disclosure. The compounds are inhibitors of methionine adenosyltransferase isoform 2A (MAT2A). Also provided are pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for treating cancers, including some cancers in which the gene encoding methylthioadenosine phosphorylase (MTAP) is deleted.

  本公开提供了根据公式I、公式II以及其在公开描述中所述的药用可接受盐、互变异构体和/或同位素体的化合物。这些化合物是蛋氨酸腺苷转移酶同种型2A（MAT2A）的抑制剂。还提供了药物组合物和使用这些化合物治疗癌症的方法，包括一些缺失编码甲硫腺苷磷酸化酶（MTAP）基因的癌症。
• 5-OXO-5,8-DIHYDRO-PYRIDO-PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF C-FMS KINASE
  申请人：Player R. Mark

  公开号：US20080114007A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The invention addresses the current need for selective and potent protein tyrosine kinase inhibitors by providing potent inhibitors of c-fms kinase. The invention is directed to the novel compounds of Formula I: or a salt, stereoisomer, tautomer, crystalline, polymorph, amorphous, solvate, hydrate, ester, prodrug or metabolite form thereof, wherein A, Y, Z, R 101 and R 200 are described in the specification.

  本发明针对当前对选择性和强效蛋白酪氨酸激酶抑制剂的需求，提供对c-fms激酶的强效抑制剂。本发明涉及以下式I的新化合物： 或其盐、对映体、互变异构体、结晶、多晶型、无定形、溶剂化物、水合物、酯、前药或代谢物形式，其中A、Y、Z、R 101 和R 200 在说明书中有描述。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2014151682A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  This disclosure relates to compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions including these compounds and methods for the treatment of cellular proliferative disorders, including, but not limited to, cancer.

  这份披露涉及化合物、它们的制备方法、包括这些化合物的药物组合物以及治疗细胞增殖障碍的方法，包括但不限于癌症。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20150031674A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds having the formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R a , R b , R c , R d , R e , n, r, s and t are as defined herein and which compounds are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有公式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、n、r、s和t的定义如本文所述，并且这些化合物是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和过度增殖性疾病的组合物和方法。