2-甲硫基-4-氯嘧啶 | 49844-90-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-甲硫基-4-氯嘧啶
• 中文别名: 4-氯-2-甲硫基嘧啶；4-氯-2-甲基巯基嘧啶
• 英文名称: 4-Chloro-2-methylthiopyrimidine
• 英文别名: 2-methylthio-4-chloropyrimidine；4-chloro-2-(methylsulfanyl)pyrimidine；4-chloro-2-methylsulfanylpyrimidine
• CAS: 49844-90-8
• 化学式: C₅H₅ClN₂S
• mdl: MFCD00006083
• 分子量: 160.627
• InChiKey: DFOHHQRGDOQMKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −2 °C(lit.)
• 沸点：
  139-140 °C36 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.381 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品运输编号：
  UN 1760 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  请将贮藏器密封存放于阴凉干燥处，并确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Chloro-2-methylthiopyrimidine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H5ClN2S
分子式
: 160.62 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Chloro-2-methylthiopyrimidine
-
化学文摘编号(CAS No.) 49844-90-8
EC-编号 256-500-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: -2 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
139 - 140 °C 在 48 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.381 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1760 国际海运危规: 1760 国际空运危规: 1760
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, N.O.S. (4-Chloro-2-methylthiopyrimidine)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, N.O.S. (4-Chloro-2-methylthiopyrimidine)
国际空运危规: Corrosive liquid, n.o.s. (4-Chloro-2-methylthiopyrimidine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-甲硫基-4-氯嘧啶是一种重要的化学中间体，在农药、医药及生物领域中有广泛应用。它可用于合成农药中的化学杀菌剂和除草剂，以及治疗肿瘤药物中的极光激酶抑制剂等。

制备

2-甲硫基-4-氯嘧啶可通过以下步骤制得：首先以2-硫脲嘧啶为原料进行甲基化反应，使用硫酸二甲酯作为甲基化试剂；随后通过氯代反应将氯原子引入，所使用的氯代试剂包括氯化亚砜和三氯氧磷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲硫基-4-氯嘧啶 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2,4-二氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  用硫酰氯对嘧啶环系统上的甲基硫烷基进行有效的一步氯化

  摘要：

  使用乙腈/二氯甲烷中的硫酰氯，可轻松实现嘧啶环系统上甲基硫烷基和芳基硫烷基的一步式转化为相应的氯基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.056
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-甲硫基-4-氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Bristol, American Chemical Journal, 1905, vol. 33, p. 443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 4-PIPERAZINYL-PYRIMIDINE COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-PIPÉRAZINYLPYRIMIDINE CONVENANT POUR TRAITER DES TROUBLES QUI RÉPONDENT À UNE MODULATION DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2006015842A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to novel 4-piperazinylpyrimidine compounds. The compounds possess valuable therapeutic properties and are suitable, in particular, for treating diseases that respond to modulation of the dopamine D3 receptor. The 4­ piperzinylpyrimidine compounds have the general formula (I), wherein Ar, X, A, R1 and R1a are as defined in the claims.

  本发明涉及新颖的4-哌嗪基嘧啶化合物。这些化合物具有有价值的治疗特性，特别适用于治疗对多巴胺D3受体调节产生反应的疾病。4-哌嗪基嘧啶化合物具有通式(I)，其中Ar、X、A、R1和R1a如权利要求中所定义。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DEFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003101442A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  提供了新型PDF抑制剂和其使用的新方法。
• Palladium precatalysts containing meta-terarylphosphine ligands for expedient copper-free Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Yong Yang、Joyce Fen Yan Lim、Xinying Chew、Edward G. Robins、Charles W. Johannes、Yee Hwee Lim、Howard Jong

  DOI：10.1039/c5cy00507h

  日期：——

  and Cy*Phine-nBu), demonstrated exceptional broad-based performance and operational simplicity in the copper-free Sonogashira cross-coupling of challenging (hetero-)aryl chlorides and terminal alkynes. Modifications to the periphery of the ligand scaffold showed modest improvements in the reaction rate when more electron-donating substituents were incorporated, which hints at potential design upgrades

  利用演化的间-叔芳基膦配体Cy * Phine的不同变异，开发了三种新颖的钯配合物。这些空气和水分稳定的配合物PdCl 2 L 2（L = Cy * Phine，Cy * Phine-CF 3和Cy * Phine- n Bu）在无铜Sonogashira中表现出优异的广泛性能和操作简便性具有挑战性的（杂）芳基氯化物和末端炔烃的交叉偶联。当引入更多的供电子取代基时，对配体支架外围的修饰显示出反应速率的适度提高，这暗示了未来潜在的设计升级。
• N-substituted nonaryl-heterocyclic NMDA/NR2B antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020165241A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Compounds represented by Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  由化学式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐，可作为NMDA NR2B拮抗剂，用于缓解疼痛。
• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。