1,3-diisopropylimidazolium iodide | 398460-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diisopropylimidazolium iodide
• 英文别名: 1,3-Diisopropyl-1H-imidazol-3-ium iodide；1,3-di(propan-2-yl)imidazol-1-ium;iodide
• CAS: 398460-83-8
• 化学式: C₉H₁₇N₂*I
• 分子量: 280.152
• InChiKey: UGNDUVBEMOJSIT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropylimidazolium iodide 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到1,3-(diisopropyl)imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾及卡宾前体作为n型掺杂剂在半导体材料中的应用

  摘要：

  本发明公开了N杂环卡宾及卡宾前体作为n型掺杂剂在半导体材料中的应用。N杂环卡宾及卡宾前体可作为溶液稳定、高效的n型掺杂剂实现对有机小分子及聚合物材料、碳纳米管、无机半导体等半导体材料的高效n掺杂。该类n型掺杂剂化学结构简单，易于合成及衍生化，兼备较高的掺杂效率、良好的溶液稳定性及加工性和掺杂后半导体器件稳定性，同时通过调节掺杂剂浓度可以实现对半导体材料掺杂比例及电学性质的调控，可以被广泛地应用于电子学领域，例如发光二极管、太阳能电池、场效应晶体管和热电器件等。

  公开号：

  CN112645881B
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-碘代丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到1,3-diisopropylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  含咪唑鎓离子液体的大体积基团的便捷合成

  摘要：

  我们报告了基于咪唑鎓的离子液体的庞大基团的合成。使用方便的方法将庞大的基团引入咪唑环的N-1，C-2和N-3位置。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.751

文献信息

• Efficient and Versatile Catalytic Systems for the N-Methylation of Primary Amines with Methanol Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene Complexes of Iridium
  作者：Ken-ichi Fujita、Genki Toyooka、Akiko Tuji

  DOI：10.1055/s-0037-1610252

  日期：2018.12

  an appropriate catalyst). These findings can be used to develop methods for synthesizing useful amine compounds having N-methyl or N,N-dimethyl moieties. Efficient and versatile catalytic systems were developed for the N-methylation of both aliphatic and aromatic primary amines using methanol as the methylating agent. Iridium complexes bearing an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand exhibited high catalytic

  摘要 使用甲醇作为甲基化剂，开发了用于脂肪族和芳香族伯胺的N-甲基化的高效通用催化体系。带有N-杂环卡宾（NHC）配体的铱配合物对这种类型的转化表现出高催化性能。对于脂族胺，在低温（50–90°C）下实现了选择性的N，N-二甲基化。对于芳族胺，选择性N-单甲基化和选择性N，N通过简单地改变反应条件（用合适的催化剂存在或不存在碱）来完成-二甲基化。这些发现可用于开发合成具有N-甲基或N，N-二甲基部分的有用的胺化合物的方法。 使用甲醇作为甲基化剂，开发了用于脂肪族和芳香族伯胺的N-甲基化的高效通用催化体系。带有N-杂环卡宾（NHC）配体的铱配合物对这种类型的转化表现出高催化性能。对于脂族胺，在低温（50–90°C）下实现了选择性的N，N-二甲基化。对于芳族胺，选择性N-单甲基化和选择性N，N通过简单地改变反应条件（用合适的催化剂存在或不存在碱）来完成-二甲基化。这些发现可用于开发合成具有N-
• Visible‐Light‐Induced Radical Defluoroborylation of Trifluoromethyl Alkenes: An Access to <i>gem</i> ‐Difluoroallylboranes
  作者：Guojun Chen、Liling Wang、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000257

  日期：2020.7.29

  A photoredox‐catalyzed defluoroborylation of trifluoromethyl alkenes with N‐heterocyclic carbene boranes is described for the synthesis of gem‐difluoroallylboranes. This protocol exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility, which enables the late‐stage functionalization of structurally complex compounds. Further transformations of the defluoroborylation products to valuable

  描述了用N-杂环卡宾硼烷进行光氧化还原催化的三氟甲基烯烃的脱氟硼化反应，用于合成宝石-二氟烯丙二烯。该协议具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，可实现结构复杂化合物的后期功能化。还证明了脱氟硼化产物向有价值的含CF 2分子的进一步转化。
• CH-π and CF-π Interactions Lead to Structural Changes of N-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes
  作者：Xiangya Xu、Benjamin Pooi、Hajime Hirao、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.201309371

  日期：2014.1.27

  The role of CH–π and CF–π interactions in determining the structure of N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes were studied using 1H NMR spectroscopy, X‐ray crystallography, and DFT calculations. The CH–π interactions led to the formation of the cis‐anti isomers in 1‐aryl‐3‐isopropylimidazol‐2‐ylidene‐based [(NHC)2PdX2] complexes, while CF–π interactions led to the exclusive formation of the

  使用1 H NMR光谱，X射线晶体学和DFT计算研究了CH-π和CF-π相互作用在确定N-杂环卡宾（NHC）钯配合物结构中的作用。CH-π相互作用导致在基于1-芳基-3异丙基咪唑-2-亚基的[（NHC）2 PdX 2 ]络合物中形成顺式-反异构体，而CF-π相互作用导致了C-π相互作用的排他性形成。二碘双（3-异丙基-1-五氟苯基咪唑-2-亚丙基）钯（II）的顺式异构体。
• Highly Stable and Strongly Emitting <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Platinum(II) Biaryl Complexes
  作者：Dominik Suter、Luuk T. C. G. van Summeren、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00564

  日期：2018.7.16

  ligand were synthesized and structurally characterized by 1H, 13C, 19F, and 195Pt NMR, single crystal X-ray diffraction, and HR-ESI-MS studies. Detailed photophysical investigations carried out reveal a strong influence on the excited-state properties exerted by the electronic nature of the N-heterocyclic carbenes as well as the fluorine functional groups on the ancillary biphenyl moiety. The solid-state

  具有电子不同的N-杂环碳烯的C ^ C环金属化铂（II）三重态发射体- （1,3-二异丙基-4-（三氟甲基）-咪唑-2-亚基（d），1,3-二异丙基-苯并咪唑-2-合成了亚吡啶（e）和1,3-二异丙基-咪唑-2-亚苄基（f）-作为中性配体，联苯（bph）及其氟化衍生物八氟联苯（oFbph）作为双阴离子环金属化辅助配体，并进行了结构表征通过1个H，13 C，19 F和195Pt NMR，单晶X射线衍射和HR-ESI-MS研究。进行的详细光物理研究表明，N对电子性质产生的激发态性质有很大影响。-杂环卡宾以及辅助联苯部分上的氟官能团。所有配合物的固态结构在铂中心周围都显示出近乎平坦且略微扭曲的正方形平面几何形状。与bph类似物的高度结构化发射曲线相比，将氟基团引入配体骨架会导致聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）薄膜中以513 nm为中心的结构化发射减少。此外，在吸收和发射曲线中发现了大约10–12 n
• Abnormal N-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes: Synthesis, Structure, and Catalysis in Hydration of Alkynes
  作者：Xiangya Xu、Seung Hyo Kim、Xi Zhang、Atanu Kumar Das、Hajime Hirao、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/om3009603

  日期：2013.1.14

  sterically similar NHC-based Au complexes chloro(1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene)gold(I) (7) and chloro(3-isopropyl-1-phenylimidazol-2-ylidene)gold(I) (8) were prepared from 1,3-diisopropylimidazolium iodide (3) and 3-isopropyl-1-phenylimidazolium iodide (4), respectively. X-ray crystallography and density functional theory (DFT) calculations showed that the aNHC complexes have longer Au–Ccarbene bond

  从C2保护的咪唑鎓盐制备了两种异常的N-杂环卡宾（aNHC）金（I）络合物[（aNHC）AuCl]。空气稳定的络合物氯（1-异丙基-3-甲基-2,4-二苯基咪唑-5-亚甲基）金（I）（5）和氯（1,4-二异丙基-3-甲基-2-甲基-2-苯基咪唑-5 -亚基）金（I）（6）用（SME通过转移金属化合成2）AUCL和相应的银盐如[（aNHC）的AgI]或[（aNHC）2Ag] [I]并通过NMR和质谱以及X射线晶体学进行了全面表征。为了研究基于aNHC的Au络合物与其传统的NHC类似物的结构，键合和催化活性，在空间上相似的基于NHC的Au络合物氯（1,3-二异丙基咪唑-2-亚烷基）金（I）（7）和氯（3-异丙基-1-苯基咪唑-2-亚甲基）金（I）（8）分别由1,3-二异丙基碘咪唑鎓碘化物（3）和3-异丙基-1-苯基咪唑碘化物碘化物（4）制备。 。X射线晶体学和密度泛函理论（DFT）计算表明，a