2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl azide | 314293-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl azide
• 英文别名: (2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl azide；2-[2-Azido-3-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 314293-99-7
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃
• 分子量: 523.805
• InChiKey: LUVXTRWAHXUGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl azide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到H₂N[2,6-(2,4,6-(i-Pr)₃C₆H₂)₂(C₆H₃)]
  参考文献：
  名称：

  空间位阻的三联苯取代的伯pnictanes AREH 2和它们的金属化衍生物是（H）栗（AR =C 6 ħ 3 -2,6-旅行2 ;跳闸= 2,4,6-三异丙基; E = N，P，如，Sb）

  摘要：

  一系列的空间拥挤式初级pnictanes AREH 2（AR = C 6 H ^ 3 -2,6-旅行2 ;跳闸= C 6 H ^ 2 -2,4,6-我-Pr 3 ; E = N，2; P，4 ; As，5 ; Sb，6）及其锂化肽盐ArE（H）Li（E = N，7 ; P，8 ; As，9 ; Sb，10）已合成并通过X射线表征晶体（2 - 6），NMR，IR光谱，并通过燃烧分析。酸性衍生物ArN的合成和结构细节还给出了图3（1）和芳基次膦酸ArP（O）（OH）H（3）。胺化合物2在氮处显示出平面几何形状（在实验误差的范围内），这归因于NH部分与邻芳基环之间的相互作用。锑化合物6是稳定的伯锡烷的一种罕见实例，其X射线晶体结构代表了此类物质的首次结构测定。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00162-5
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyllithium 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl azide
  参考文献：
  名称：

  空间位阻的三联苯取代的伯pnictanes AREH 2和它们的金属化衍生物是（H）栗（AR =C 6 ħ 3 -2,6-旅行2 ;跳闸= 2,4,6-三异丙基; E = N，P，如，Sb）

  摘要：

  一系列的空间拥挤式初级pnictanes AREH 2（AR = C 6 H ^ 3 -2,6-旅行2 ;跳闸= C 6 H ^ 2 -2,4,6-我-Pr 3 ; E = N，2; P，4 ; As，5 ; Sb，6）及其锂化肽盐ArE（H）Li（E = N，7 ; P，8 ; As，9 ; Sb，10）已合成并通过X射线表征晶体（2 - 6），NMR，IR光谱，并通过燃烧分析。酸性衍生物ArN的合成和结构细节还给出了图3（1）和芳基次膦酸ArP（O）（OH）H（3）。胺化合物2在氮处显示出平面几何形状（在实验误差的范围内），这归因于NH部分与邻芳基环之间的相互作用。锑化合物6是稳定的伯锡烷的一种罕见实例，其X射线晶体结构代表了此类物质的首次结构测定。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00162-5

文献信息

• Stable Silaimines with Three- and Four-Coordinate Silicon Atoms
  作者：Prinson P. Samuel、Ramachandran Azhakar、Rajendra S. Ghadwal、Sakya S. Sen、Herbert W. Roesky、Markus Granitzka、Julia Matussek、Regine Herbst-Irmer、Dietmar Stalke

  DOI：10.1021/ic301543y

  日期：2012.10.15

  The reactions of silylenes with organic azides are quite diverse, depending on the substituents of the silylene center and on the nature of the azide employed. Elusive silaimine with three-coordinate silicon atom L1SiN(2,6-Triip2-C6H3) (5) L1 = CH[(C═CH2)(CMe)(2,6-iPr2C6H3N)2] and Triip = 2,4,6-triisopropylphenyl} was synthesized by treatment of the silylene L1Si (1) with a sterically demanding 2

  甲硅烷基与有机叠氮化物的反应非常多样，这取决于甲硅烷基中心的取代基和所用叠氮化物的性质。难以捉摸silaimine具有三个坐标硅原子大号1的SiN（2,6- Triip 2 -C 6 H ^ 3）（5）L 1 = CH [（C = CH 2）（CME）（2,6-我镨2通过用空间上需要的2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）处理甲硅烷基L 1 Si（1），合成了C 6 H 3 N）2 ]和Triip = 2,4,6-三异丙基苯基}叠氮化苯（2,6-Triip 2 C6 H 3 N 3）。Lewis碱稳定的二氯甲硅烷基L 2 SiCl 2（2）L 2 = 1,3-双（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）咪唑-2-亚甲基}与Ph 3 SiN 3的反应得到四-配位的硅亚胺L 2（Cl 2）SiNSiPh 3（6）。2,6- Triip的治疗2 ç 6 ħ 3 Ñ 3为L 3的SiCl（3）（L
• Facile Synthesis of Cyclopropene Analogues of Aluminum and an Aluminum Pinacolate, and the Reactivity of LAl[<i>η</i>²-C₂(SiMe₃)₂] toward Unsaturated Molecules (L = HC[(CMe)(NAr)]₂, Ar = 2,6-<i>i-</i>Pr₂C₆H₃)
  作者：Chunming Cui、Sinje Köpke、Regine Herbst-Irmer、Herbert W. Roesky、Mathias Noltemeyer、Hans-Georg Schmidt、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1021/ja003185i

  日期：2001.9.1

  of LAlI(2) (1) (L = HC[(CMe)(NAr)](2), Ar = 2,6-i-Pr(2)C(6)H(3)) with potassium in the presence of alkynes C(2)(SiMe(3))(2), C(2)Ph(2), and C(2)Ph(SiMe(3)) yielded the first neutral cyclopropene analogues of aluminum LAl[eta(2)-C(2)(SiMe(3))(2)] (3), LAl(eta(2)-C(2)Ph(2)) (4), and LAl[eta(2)-C(2)Ph(SiMe(3))] (5), respectively, whereas reduction of 1 in the presence of Ph(2)CO gave an aluminum pinacolate

  LAlI(2) (1) (L = HC[(CMe)(NAr)](2), Ar = 2,6-i-Pr(2)C(6)H(3))炔烃 C(2)(SiMe(3))(2)、C(2)Ph(2) 和 C(2)Ph(SiMe(3)) 的存在产生了铝 LAl[eta(3) 的第一个中性环丙烯类似物2)-C(2)(SiMe(3))(2)] (3), LAl(eta(2)-C(2)Ph(2)) (4) 和 LAl[eta(2)-C (2)Ph(SiMe(3))] (5)，而在 Ph(2)CO 存在下还原 1 得到频哪酸铝 LAl[O(2)(CPh(2))(2)] (6)，与使用的 Ph(2)CO 量无关。不饱和分子 CO(2)、Ph(2)CO 和 PhCN 插入到 3 的 Al-C 键之一中导致环扩大，得到新型铝五元杂环系统 LAl[OC(O)C(2) (SiMe(3))(2)] (7), LAl[OC(Ph)
• A Two-Coordinate Iron(II) Imido Complex with NHC Ligation: Synthesis, Characterization, and Its Diversified Reactivity of Nitrene Transfer and C–H Bond Activation
  作者：Jun Cheng、Jian Liu、Xuebing Leng、Thomas Lohmiller、Alexander Schnegg、Eckhard Bill、Shengfa Ye、Liang Deng

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01147

  日期：2019.6.3

  reaction of an iron(0) complex with the bulky azide ArTripN3. Spectroscopic investigations in combination with DFT calculations established a high-spin S = 2 ground spin state for 3, consistent with its long Fe–N multiple bond of 1.715(2) Å revealed by X-ray diffraction analysis. Complex 3 exhibits unusual activity of nitrene transfer and C–H bond activation in comparison to the reported iron imido complexes

  铁末端亚氨基物种通常被暗示为铁催化的转化中的反应中间体。尽管大量工作致力于中价和高价的亚铁酰亚胺，但由于难以获得亚铁（II）亚胺，迄今为止，其化学仍未得到很好的研究。在这里，我们提出了对二配位的亚铁亚胺络合物[（IPr）Fe（NAr Trip）]（3 ; IPr = 1,3-bis（2'，6'-二异丙基苯基）咪唑-2-亚铁； Ar Trip = 2，6-双（2'，4'，6'-三异丙基苯基）苯基，由铁（0）配合物与庞大的叠氮化物Ar Trip N 3反应制得。结合DFT计算的光谱研究建立了高转速S= 2接地自旋状态为3，用1.715其长的Fe-N多键一致的（2）揭示了通过X射线衍射分析。与已报道的亚氨基铁络合物相比，络合物3表现出不同寻常的腈转移和CH键活化作用。具体而言，反应3与CH 2 ═CHAr CF3，缺电子烯烃，和CO，一个强π酸，容易得到氮宾转印产品中，Ar CF3 CH═CHN
• Stable, Monomeric Imides of Aluminum and Gallium: Synthesis and Characterization of [{HC(MeCDippN)2}MN-2,6-Trip2C6H3] (M=Al or Ga; Dipp=2,6-iPr2C6H3; Trip=2,4,6-iPr3C6H2)
  作者：Ned J. Hardman、Chunming Cui、Herbert W. Roesky、William H. Fink、Philip P. Power

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2172::aid-anie2172>3.0.co;2-y

  日期：2001.6.1

  A short Ga-N bond with double-bond character is displayed by the first monomeric imide of gallium, which was obtained by the reaction of [HC(MeCDippN)2 }M:] (Dipp=2,6-iPr2 C6 H3 , M=Ga; see picture) with N3 -2,6-Trip2 C6 H3 (Trip=2,4,6-iPr3 C6 H2 ). The analogous aluminum (M=Al) compound is also readily available.

  通过[HC（MeCDippN）2 } M：]（Dipp = 2,6-iPr 2 C 6 H 3，M ＝ Ga；见图），其中N 3 -2，6-Trip 2 C 6 H 3（Trip ＝ 2,4,6-iPr 3 C 6 H 2）。类似的铝（M ＝ Al）化合物也是容易获得的。
• N-Heterocyclic Carbene Stabilized Dichlorosilaimine IPr·Cl₂Si═NR
  作者：Rajendra S. Ghadwal、Herbert W. Roesky、Carola Schulzke、Markus Granitzka

  DOI：10.1021/om100737v

  日期：2010.12.13

  N-Heterocyclic carbene stabilized dichlorosilaimine IPr center dot Cl2Si=N(Diip) (2) has been synthesized by the reaction of dichlorosilylene IPr center dot SiCl2 (1) with bis(2,6-diisopropylphenyl)carbodiimide (IPr = :C[N(2,6-i-Pr-2-C6H3)CH](2), Diip = 2,6-i-Pr-2-C6H3). Reaction of 1 with terphenyl azides also affords dichlorosilaimines IPr center dot Cl2Si=N(2,6-Diip(2)-C6H3) (3) and IPr center dot Cl2Si=N(2,6-Triip(2)-C6H3) (4) (Triip = 2,4,6-i-Pr-3-C6H2). Compounds 2-4 are stable under an inert atmosphere and were characterized by elemental analysis and NMR spectroscopic studies. The molecular structures of 2-4 were determined by single-crystal X-ray analysis.