Ethyl 1-(2-Methoxyphenyl)indole-2-carboxylate | 135055-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-(2-Methoxyphenyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 135055-91-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: POHPBPUZVVEGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-(2-Methoxyphenyl)indole-2-carboxylate 在 potassium fluoride 、 水 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 Selectfluor 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Indolo[2,1-b][1,3]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME

  摘要：

  本说明书涉及一种由化学式1所表示的杂环化合物，以及包括该化合物的有机发光器件。

  公开号：

  US20220169659A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 2-溴苯甲醚 在 吡啶 、 copper(I) bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到Ethyl 1-(2-Methoxyphenyl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIV. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了阐明2-甲氧基苯基肼的Fischer吲哚化反应机理，用盐酸-乙醇和氯化锌-乙酸对乙基丙酮酸2-(2-甲氧基苯基)苯基肼(2)进行了Fischer吲哚化反应。反应顺利进行，生成N-芳基吲哚(11-14)和一些氯代二苯胺衍生物(8-10)作为副产物。对吲哚产物的分析表明，Fischer吲哚化主要发生在未取代的苯环上，而不是在2-甲氧基苯环上。这一结果与之前二芳基肼Fischer吲哚化反应发生在电子较富集的环上的结果不一致。通过化学方法确定了二苯胺的结构，并对其生成机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.572

文献信息

• Fischer Indolization of Ethyl Pyruvate 2-Bis(2-methoxyphenyl)hydrazone and New Insight into the Mechanism of Fischer Indolization. (Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXVII)
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Toshiko WATANABE、Tomoko OTSUKA、Tsutomu IWATA、Yuriko YAMADA、Yuusaku YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1287

  日期：——

  In connection with studies on the direction of cyclization in the Fischer indolization of substituted diphenylhydrazones, the Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-bis(2-methoxyphenyl)hydrazone (6) was carried out. The result showed that cyclization in Fischer indolization of diphenylhydrazone does not always proceed to the electron-richer nucleus, but depends on the conformation of the enehydrazine. Thus, the Fischer indolization should proceed via a [3, 3] sigmatropic route, with an electronic effect.

  为了研究取代的二苯肼在费歇尔吲哚化过程中的环化方向，我们对丙酮酸乙酯 2-双(2-甲氧基苯基)腙(6)进行了费歇尔吲哚化。结果表明，在二苯甲酮的费歇尔吲哚化过程中，环化并不总是向电子稠合核进行，而是取决于烯肼的构象。因此，费歇尔吲哚化应通过[3, 3]西格玛途径进行，并具有电子效应。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT<br/>[KO] 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LT MAT CO LTD

  公开号：WO2021045469A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.