tert-butyl 2',3'-O-isopropylideneuridine-5'-carboxylate | 92985-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl 2',3'-O-isopropylideneuridine-5'-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 92985-14-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₇
• 分子量: 354.36
• InChiKey: IMSMBSGCIPGMEU-WHOHXGKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2',3'-O-isopropylideneuridine-5'-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1-deoxy-1-<3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-β-D-ribofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Timoshchuk, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7, p. 1198 - 1204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl 2',3'-O-isopropylideneuridine-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为有效的结核分枝杆菌转位酶 I 抑制剂的合成三三霉素类似物

  摘要：

  在这里，我们报告了结核分枝杆菌( Mtb ) 磷酸-MurNAc-五肽转位酶 I (MurX) 抑制剂的设计和合成，这是肽聚糖合成的第一个膜相关步骤，利用了尿苷肽天然产物三三霉素家族的特权结构。产生了许多对天然产物支架的假肽末端进行疏水酰胺修饰的类似物，它们在体外表现出对Mtb MurX 的纳摩尔抑制活性和对 Mtb 的有效活性. 我们表明，带有附加新戊酰胺部分的铅类似物具有快速的抗分枝杆菌作用，其特征类似于一线结核病药物异烟肼。该分子还能够抑制体内分枝杆菌存在的巨噬细胞中的Mtb生长，并减少体内斑马鱼结核病模型中的分枝杆菌负担。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01407

文献信息

• Stereochemical Elucidation and Total Synthesis of Dihydropacidamycin D, a Semisynthetic Pacidamycin
  作者：Constantine G. Boojamra、Rémy C. Lemoine、Julie C. Lee、Roger Léger、Karin A. Stein、Nicole G. Vernier、Angela Magon、Olga Lomovskaya、Patrick K. Martin、Suzanne Chamberland、May D. Lee、Scott J. Hecker、Ving J. Lee

  DOI：10.1021/ja003292c

  日期：2001.2.1

  that of the natural products. Elucidation of stereochemistry in the pacidamycins has been completed through a campaign of natural product degradation experiments in combination with the total synthesis of the lowest-molecular weight dihydropacidamycin, dihydropacidamycin D. The stereochemical identities of the tryptophan and two alanine residues contained in pacidamycin D have been shown to be of the

  已显示太平洋霉素的 C(4') 环外烯烃的氢化作用产生一系列半合成化合物，即二氢太平洋霉素，其抗菌活性类似于天然产物。通过天然产物降解实验以及最低分子量二氢太平洋霉素 D 的全合成，已经完成了太平洋霉素中立体化学的阐明。 太平洋霉素 D 中包含的色氨酸和两个丙氨酸残基的立体化学身份已经确定显示为天然 (S) 构型，而该系列抗生素中所含的独特 3-甲基氨基-2-氨基丁酸已显示为 (2S,3S) 构型。最后，通过氢化 C(4')-C(5'
• 一种新型的胞苷衍生物及其药物组合物和用途
  申请人：南京知和医药科技有限公司

  公开号：CN115960148A

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明公开了一种新型的胞苷衍生物及其药物组合物和用途，所述胞苷衍生物如式(I0)所示；该化合物可用于制备抗病毒感染的药物。
• One-step conversion of primary alcohols in the carbohydrate series to the corresponding carboxylic tert-butyl esters
  作者：E. J. Corey、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jo00198a034

  日期：1984.11
• Timoshchuk, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 3.1, p. 427 - 441
  作者：Timoshchuk, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Timoshchuk, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 3.2, p. 479 - 493
  作者：Timoshchuk, V. A.

  DOI：——

  日期：——