longipinane-7β,8α,9α-triol-1-one | 80388-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: longipinane-7β,8α,9α-triol-1-one
• 英文别名: (3R,4S,5S,7S,8R,9S,10R,11R)-longipinan-7,8,9-triol-1-one；(1S,2R,3S,4R,5S,7S,8R,11R)-3,4,5-trihydroxy-2,6,6,11-tetramethyltricyclo[5.4.0.02,8]undecan-9-one
• CAS: 80388-60-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: VYDUQBAMJMXQNF-AODHXPRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  longipinane-7β,8α,9α-triol-1-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 longipinane-1β,7β,9α-triol triacetate
  参考文献：
  名称：

  Structural and stereochemical studies of naturally occurring longipinene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a003
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4S,5S,7S,8S,9S,10R,11R)-longipinan-7,8,9-triol-1-one 7,8-diangelate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到longipinane-7β,8α,9α-triol-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为新型微管稳定剂的 longipinane 衍生物的合成、分子对接和饱和转移差异核磁共振波谱

  摘要：

  摘要 获得了五种新的和三种已知的 longipinane 衍生物，并使用体外和计算机试验评估了它们与 α,β-微管蛋白的分子相互作用。从甜叶菊根部以高产率分离的天然 longipinane 二酯 3 的碱水解得到 (3R,4S,5S,7S,8R,9S,10R,11R)-longipinan-7,8,9-triol-1 -一（1）。化合物 1 和 3 是制备由乙酸、当归酸、苯甲酸、肉桂酸和 4-氟肉桂酸衍生的酯 2、4-8 的起始材料。发现5-8的longipinane骨架上肉桂酸酯基团的存在加速了微管蛋白聚合，而(3R,4S,5S,7S,8S,9S,10R,11R)-7,8-dicinnamoyloxy-9-hydroxylongipinan- 1-一 (5) 还诱导显着的微管稳定。分子对接研究表明 5 (Edock = -9.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128519