Benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-3-O-(2-tetradecylhexadecanoyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino-β-D-glucopyranoside | 124728-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-3-O-(2-tetradecylhexadecanoyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] 2-tetradecylhexadecanoate
• CAS: 124728-00-3
• 化学式: C₅₄H₈₆Cl₃NO₉
• 分子量: 999.637
• InChiKey: VMOAIPSEMAZZRE-NGJRZBMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.66
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  121.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-3-O-(2-tetradecylhexadecanoyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-3-(hexadecanoylamino)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] 2-tetradecylhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  带有C-支链2-十四烷基十六烷酰基的一系列新的4-O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物（脂质A亚基类似物）的合成

  摘要：

  摘要从苄基2-氨基开始合成了一系列带有3-O-连接或2-N-连接的C-支链2-十四烷基十六烷酰基的4-O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物（脂质A亚基类似物）。 -2-脱氧-4，6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷和苄基2-氨基-6-O-苄氧基甲基-2-脱氧-4-O-（二苯氧基膦基）-β-d-吡喃葡萄糖苷。一些新化合物是巨噬细胞吞噬活性的有效诱导剂，并显示出对牛痘病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80013-d
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-3-O-(2-tetradecylhexadecanoyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有C-支链2-十四烷基十六烷酰基的一系列新的4-O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物（脂质A亚基类似物）的合成

  摘要：

  摘要从苄基2-氨基开始合成了一系列带有3-O-连接或2-N-连接的C-支链2-十四烷基十六烷酰基的4-O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物（脂质A亚基类似物）。 -2-脱氧-4，6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷和苄基2-氨基-6-O-苄氧基甲基-2-脱氧-4-O-（二苯氧基膦基）-β-d-吡喃葡萄糖苷。一些新化合物是巨噬细胞吞噬活性的有效诱导剂，并显示出对牛痘病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80013-d