N,N'-Bis(8-bromooctyl)quinacridone | 1224572-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis(8-bromooctyl)quinacridone
• CAS: 1224572-22-8
• 化学式: C₃₆H₄₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 694.55
• InChiKey: VPRDHHBCPWYRIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.09
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis(8-bromooctyl)quinacridone 、 丙二腈 在 四氯化钛 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以68%的产率得到2-[5,12-Bis(8-bromooctyl)-14-(dicyanomethylidene)quinolino[2,3-b]acridin-7-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  基于双氰基甲基化喹ac啶酮衍生物的N型阴极中间层，用于高性能聚合物太阳能电池†

  摘要：

  合成了具有两个辛基-吡啶鎓的新型π-共轭电解质双（二氰基亚甲基）-喹ac啶酮（DCNQA-PyBr），并将其用作聚合物太阳能电池（PSC）的溶液处理阴极中间层（CIL）。这些器件的开路电压（V oc），短路电流（J sc）和填充系数（FF）同时增加。总体而言，与PCDTBT（聚[一个PSC Ñ -9' - heptadecanyl -2,7-咔唑ALT -5,5-（4'，7'-二-2-噻吩基2'，1'，3' -苯并噻二唑）]）作为供体，PC 71 BM（[6,6]-苯基C 71-丁酸甲酯）作为受主，并掺入13 nm DCNQA-PyBr中间层的功率转换效率（PCE）为6.96％，是纯Al器件的1.3倍。最重要的是，与参考π共轭电解质QA-PyBr相比，DCNQA-PyBr显示出大大提高的电子传输能力和电导率。结果，基于DCNQA-PyBr的器件在增加CIL的厚度时仅显示出电子传输的轻微下降

  DOI：

  10.1039/c5ta09701k
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 喹吖啶酮 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N'-Bis(8-bromooctyl)quinacridone
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound responsive organogels based on cholesterol-appended quinacridone derivatives with mechanochromic behaviors

  摘要：

  一系列胆固醇附加的喹吖啶（QA）衍生物1a–1d被合成，其中1b和1c在超声波照射下可以在多种有机溶剂中形成稳定的有机凝胶。干凝胶或沉淀的场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）显示，1b和1c形成了一维纤维纳米结构，而1a则组装成三维花状微结构。超声诱导的有机凝胶过程通过动力学紫外可见光（UV-vis）和光致发光光谱法进行了表征，表明在凝胶状态下形成了π-π聚集体。实验结果表明，超声可以促进分子在溶液中频繁接触，并诱导生成半稳定的初始聚集体，这些聚集体进一步扩展形成纳米/微米超级结构。聚集模型通过半经验AM1计算进行了优化，表明了分层自组装过程。此外，形成的干凝胶薄膜表现出机械致变色特性，并且相变过程伴随着黄绿色与橙色之间的荧光变化。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4236-8

文献信息

• Novel Urea-Functionalized Quinacridone Derivatives: Ultrasound and Thermo Effects on Supramolecular Organogels
  作者：Chuandong Dou、Chenguang Wang、Hongyu Zhang、Hongze Gao、Yue Wang

  DOI：10.1002/chem.200903575

  日期：2010.9.17

  In investigations into the effects of environmental factors on organogels, two urea‐functionalized quinacridone derivatives 1 a and 1 b have been designed and synthesized. These two compounds can respond to ultrasound and thermal stimuli in the organic test solvents, and exhibit pronounced aggregation properties. The field‐effect (FE)‐SEM images of xerogels show the characteristic gelation morphologies

  在研究环境因素对有机凝胶的影响时，已设计并合成了两种脲官能化的喹ac啶酮衍生物1a和1b。这两种化合物可对有机测试溶剂中的超声和热刺激作出反应，并表现出明显的聚集特性。干凝胶的场效应（FE）-SEM图像显示了3D纤维网络结构的特征性凝胶形态。浓度和温度依赖性11 H NMR光谱表明胶凝剂的分子间π-π和氢键相互作用是超分子组装过程的主要驱动力。X射线衍射（XRD），UV / Vis吸收和光致发光光谱学研究已经开展，并提供了更多信息来定义胶凝状态下的分子堆积模型。
• Synergy Effect of a π‐Conjugated Ionic Compound: Dual Interfacial Energy Level Regulation and Passivation to Promote <i>V</i> _oc and Stability of Planar Perovskite Solar Cells
  作者：Xiaoyuan Liu、Jihyun Min、Qian Chen、Tuo Liu、Geping Qu、Pengfei Xie、Hui Xiao、Juin‐Jei Liou、Taiho Park、Zong‐Xiang Xu

  DOI：10.1002/anie.202117303

  日期：2022.3.7

  A π-conjugated ionic multifunctional additive (QAPyBF4) was developed and introduced into perovskite solar cells (PSCs). QAPyBF4 passivated defect states in the perovskite layer, adjusted energy level alignment at the perovskite/ETL and perovskite/HTL interfaces, and prevented the decomposition of perovskite crystals. Therefore, a planar PSC with QAPyBF4 delivered an efficiency of 23.1 % with a remarkable

  开发了一种π共轭离子多功能添加剂（QAPyBF 4）并将其引入钙钛矿太阳能电池（PSC）中。QAPyBF 4钝化了钙钛矿层中的缺陷态，调整了钙钛矿/ETL 和钙钛矿/HTL 界面的能级排列，并防止了钙钛矿晶体的分解。因此，具有 QAPyBF 4的平面 PSC的效率为 23.1%，具有 1.2 V 的显着V oc和运行稳定性。
• 一种Π共轭离子化合物及其应用、钙钛矿薄膜及其制备方法、钙钛矿太阳能电池
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN114409648B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明属于太阳能电池技术领域，特别涉及一种Π共轭离子化合物及其应用、钙钛矿薄膜及其制备方法、钙钛矿太阳能电池。本发明提供的Π共轭离子化合物阴离子在埋底界面出现富集(电子传输层/钙钛矿界面)，使得Π共轭阳离子贯穿整个钙钛矿薄膜及表面，在钙钛矿薄膜成膜过程中阴阳离子自发分布。在平面异质结钙钛矿太阳能电池中应用该类添加剂，可获得高质量钙钛矿薄膜，同时可改善钙钛矿相邻两个界面的能级匹配程度，减少能量损失，实现高开路电压、高光电转化效率、良好稳定性的钙钛矿太阳能电池。
• Sonication-Induced Molecular Gels Based on Mono-Cholesterol Substituted Quinacridone Derivatives
  作者：Chuandong Dou、Di Li、Hongze Gao、Chunyu Wang、Hongyu Zhang、Yue Wang

  DOI：10.1021/la902663z

  日期：2010.2.2

  A series of monocholesterol substituted quinacridone derivatives MCC(n) (n = 4, 6, 9) has been designed and synthesized. Compounds MCC(6) and MCC(8) can gelate a wide range of organic solvents upon ultrasound irradiation and afford intriguing well-defined nanostructures composed of three-dimensional sponge-like superstructures or Fibrous networks. Interestingly, the gel produced from MCC(6) is sensitive to thermo-, aniline, and formic acid stimulus, giving obviously different aggregation behaviors as well as physical properties. Time-dependent spectroscopic data and theoretical calculation results provided explanation for the possible molecular aggregation mode during the formation of the gels.