2-amino-N-(3-benzoylthiophen-2-yl)acetamide | 30199-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-N-(3-benzoylthiophen-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Aminoacetylamino-3-benzoylthiophen；glycine 3-benzoyl-thiophen-2-ylamide
• CAS: 30199-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: URRPWYWSRRYPKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(3-benzoylthiophen-2-yl)acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环噻吩衍生物的核磁共振研究。I. 苯环的环电流对苯甲酰噻吩、噻吩并嘧啶和噻吩并二氮杂卓衍生物中噻吩环的 Hα 和 Hβ 信号的影响

  摘要：

  各种噻吩衍生物，例如 4-phenyIthienopyrimidines (1)、2-acetylamino-3-benzoylthiophenes (2)、5-phenyl-1,4-thienodiazepines (3) 和 5-phenyl-1,4-thienodiazepine-4-oxides ( 4）已经准备好了。他们的质子磁共振谱表明，随着苯环邻位取代基体积的增加，噻吩环的 Hα 和 Hβ 变得更加屏蔽。这归因于苯环的屏蔽作用；苯环的邻位取代基与每个分子另一部分上的一些原子之间的空间排斥。这种排斥应该使苯环脱离噻吩环的平面。发现苯环对Hβ的屏蔽程度按1<2<3<4的顺序增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.147
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-3-噻吩)(苯基)甲酮 在 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-N-(3-benzoylthiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  7-取代的4-苯基-6H-咪唑并[1,5-a]噻吩并[3,2-f] [1,4]二氮杂as的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列的4-苯基-6 H-咪唑并[1,5- a ]噻吩并[3,2- f ] [1,4]二氮杂-7-羧酸酯，并通过以下方法测试其为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）的配体从大鼠皮质膜置换[ 3 H]氟马西尼的能力。所有化合物均表现出高亲和力，IC 50值为5.19至16.22 nM。尤其是，化合物12b（IC 50  = 8.66 nM）和12d（IC 50  = 5.19 nM）是最有效的配体，因为它们的亲和力值明显低于地西epa（IC 50  = 18.52 nM）。检查了化合物12a-f由于它们在小鼠体内具有药理作用，因此考虑了五种潜在的苯二氮卓（BDZ）作用：抗焦虑，抗惊厥，健忘，催眠和运动功能。所有新合成的化合物均能诱导明显的抗焦虑作用，其中包括化合物12f保护的戊四唑（PTZ）引起的惊厥以剂量依赖的方式在30 mg / kg时达到40％的作用。此外，所有化合物均能

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112405

文献信息

• �ber die Synthese von 5-Phenyl-1H-thieno[2,3-e]-1,4-diazepin-2(3H)-onen
  作者：O. Hromatka、D. Binder

  DOI：10.1007/bf00910581

  日期：——
• HIROHASHI T.; INABA S.; YAMAMOTO H., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 1, 147-156
  作者：HIROHASHI T.、 INABA S.、 YAMAMOTO H.

  DOI：——

  日期：——