1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose | 142545-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose
• CAS: 142545-54-8
• 化学式: C₄₂H₃₁NO₁₁
• 分子量: 725.708
• InChiKey: QREYOWNJKCNWIN-GBECUUKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  151.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.17h， 生成 2-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-α-L-rhamnopyranosyl)-3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-4-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  融合合成对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的高级寡糖。支链六糖半抗原

  摘要：

  描述了对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的六糖的会聚合成。该策略依赖于关键分支三糖单元α-L-Rhap-（1 ---- 2）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）]-α-L-Rhap的制备既充当糖基受体又充当供体。六糖仅在三个糖基化反应后获得。该完全官能化的单元又可以用作糖基受体或供体，用于合成高级结构。脱保护得到六糖，用作免疫化学研究中的半抗原。还描述了通过高分辨率1H-和13C-nmr光谱对所有化合物的表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84133-d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-2-(2-benzoyloxycarbonylbenzamido)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 25.0h， 以91%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  融合合成对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的高级寡糖。支链六糖半抗原

  摘要：

  描述了对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的六糖的会聚合成。该策略依赖于关键分支三糖单元α-L-Rhap-（1 ---- 2）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）]-α-L-Rhap的制备既充当糖基受体又充当供体。六糖仅在三个糖基化反应后获得。该完全官能化的单元又可以用作糖基受体或供体，用于合成高级结构。脱保护得到六糖，用作免疫化学研究中的半抗原。还描述了通过高分辨率1H-和13C-nmr光谱对所有化合物的表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84133-d