5-chloro-7-(piperazin-1-ylmethyl)-8-hydroxyquinoline | 92298-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-7-(piperazin-1-ylmethyl)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-chloro-7-piperazin-1-ylmethyl-quinolin-8-ol；5-Chlor-7-(1-piperazinyl-methyl)-8-chinolinol
• CAS: 92298-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃O
• 分子量: 277.754
• InChiKey: QEKPXXLDCOAGFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7-(piperazin-1-ylmethyl)-8-hydroxyquinoline 、 3-甲氧基氯苄 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到5-chloro-7-((4-(3-methoxybenzyl)piperazin-1-yl)methyl)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型8-羟基喹啉衍生物作为多靶点化合物，可治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  我们发现了一系列的命中化合物，它们对阿尔茨海默氏病（AD）的关键靶标表现出多靶点活性。通过结合抗AD药物多奈哌齐和氯喹醇的结构特征来设计化合物，氯吡喹能够螯合氧化还原活性金属，从而降低金属驱动的氧化现象和β-淀粉样蛋白（Aβ）介导的神经毒性。大多数新的杂合化合物以微摩尔浓度选择性靶向人丁酰胆碱酯酶，并有效抑制Aβ自聚集。另外，化合物5-氯-7-（（4-（2-甲氧基苄基）哌嗪-1-基）甲基）-8-羟基喹啉（1 b），7-（（4-（2-甲氧基苄基）哌嗪-1 -（yl ）甲基）-8-羟基喹啉（2 b）和7-（（（1-苄基哌啶4-基）氨基）甲基）-5-氯8-羟基喹啉（3a）能够螯合铜（II）和锌（II）并在体外发挥抗氧化活性。重要的是，在2 b的情况下，多靶点特征伴随着高预测的血脑屏障通透性，T67细胞的低细胞毒性和HUVEC原代细胞的可接受毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600014
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 聚合甲醛 、 5-氯-8-羟基喹啉 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.92h， 以76%的产率得到5-chloro-7-(piperazin-1-ylmethyl)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型8-羟基喹啉衍生物作为多靶点化合物，可治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  我们发现了一系列的命中化合物，它们对阿尔茨海默氏病（AD）的关键靶标表现出多靶点活性。通过结合抗AD药物多奈哌齐和氯喹醇的结构特征来设计化合物，氯吡喹能够螯合氧化还原活性金属，从而降低金属驱动的氧化现象和β-淀粉样蛋白（Aβ）介导的神经毒性。大多数新的杂合化合物以微摩尔浓度选择性靶向人丁酰胆碱酯酶，并有效抑制Aβ自聚集。另外，化合物5-氯-7-（（4-（2-甲氧基苄基）哌嗪-1-基）甲基）-8-羟基喹啉（1 b），7-（（4-（2-甲氧基苄基）哌嗪-1 -（yl ）甲基）-8-羟基喹啉（2 b）和7-（（（1-苄基哌啶4-基）氨基）甲基）-5-氯8-羟基喹啉（3a）能够螯合铜（II）和锌（II）并在体外发挥抗氧化活性。重要的是，在2 b的情况下，多靶点特征伴随着高预测的血脑屏障通透性，T67细胞的低细胞毒性和HUVEC原代细胞的可接受毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600014