3-methylbenzo[f]quinoline 4-oxide | 50697-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methylbenzo[f]quinoline 4-oxide
• 英文别名: 3-methyl-4-oxidobenzo[f]quinolin-4-ium
• CAS: 50697-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: XRSWCPBOQWDPJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  420.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-{2-(phenylethynyl)phenyl}benzenesulfonamide 、 3-methylbenzo[f]quinoline 4-oxide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以54 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-通过级联 C-H 活化和环化催化 sp3/sp2-C-H 杂芳基化

  摘要：

  开发一种有效的策略来轻松获得基于喹啉的双杂环化合物在药物化学中至关重要。在此，我们描述了一种通过整合 Cp*Rh( III ) 催化的 8-甲基喹啉的 C(sp 3 )–H 键活化，然后与o进行亲核环化来获得 8-(indol-3-yl)methyl-quinolines 的统一方法。 -乙炔基苯胺衍生物。值得注意的是，甲氧基二芳基炔酮在类似的催化条件下通过脱芳香6-内-地位C-环化递送喹啉系留的螺[5.5]烯酮支架。此外，利用这种方法激活喹啉-N-氧化物的C8(sp 2 )–H键，提供了生物学相关的羟吲哚基-喹啉。该反应通过C(sp 2 )–H 键激活、区域选择性炔烃插入、氧原子转移 (OAT) 和分子内亲核环化以级联方式进行。 1 个 C–C、1 个 C–N 和 1 个 C O键的形成伴随着四元中心的形成。

  DOI：

  10.1039/d3sc06955a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并[f]喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methylbenzo[f]quinoline 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的喹啉-N-氧化物的C8-二烯基化。

  摘要：

  喹啉N-氧化物的有效Cp * Co III催化C8-二烯基化反应是通过使用在α-位带有离去基团的烯作为二烯化剂来实现的。该反应通过Co III催化喹啉N氧化物的CH H活化和丙二烯的区域选择性迁移插入，然后被β氧基消除而进行，从而导致整体二烯化。在温和的反应条件下，以优异的选择性实现了位点选择性的CH活化，并且发现30 mol％的NaF添加剂对于有效的二烯基化至关重要。该方法具有高立体选择性，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。喹啉N的C8烯基化在没有离开基团作为偶联配偶体的丙二烯的情况下实现了氧化。此外，进行了克级制备和初步的机理实验，以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202003216

文献信息

• C2-Selective C–H Methylation of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides with Sulfonium Ylides
  作者：Won An、Su Bin Choi、Namhoon Kim、Na Yeon Kwon、Prithwish Ghosh、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Sangil Han、Sungwoo Hong、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03403

  日期：2020.11.20

  A redox-neutral C2-selective methylation of heterocyclic N-oxides with sulfonium ylides is described herein. This report presents unprecedented findings for the utility of sulfonium ylides as the methylation source of N-heterocycles beyond the Corey–Chaykovsky reaction. Intriguingly, pyrrolidine plays a significant role in minimizing the reductive C2-methylation process. This method is characterized

  本文描述了杂环N-氧化物与氧化yl的氧化还原中性C 2-选择性甲基化。这份报告提出了前所未有的发现，发现叶立德作为Corey-Chaykovsky反应之外的N-杂环的甲基化来源。有趣的是，吡咯烷在最小化还原性C2-甲基化过程中起着重要作用。该方法的特点是条件温和，简单且具有出色的位点选择性。复杂药物分子的后期甲基化和顺序转化证明了所开发方案的适用性。
• 142. Some heterocyclic N-oxides
  作者：P. Mamalis、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9500000703

  日期：——
• HAMADA Y.; TAKEUCHI I., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 26, 4209-4213
  作者：HAMADA Y.、 TAKEUCHI I.

  DOI：——

  日期：——