1-methoxy-4-(oct-1-en-3-ynyl)benzene | 156049-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(oct-1-en-3-ynyl)benzene
• CAS: 156049-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: HYNNPTRGYNXJND-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 1-methoxy-4-(oct-1-en-3-ynyl)benzene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以89 %的产率得到2-((1E,3Z)-1-(4-methoxyphenyl)octa-1,3-dien-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钴催化 1,3-烯炔与 HBpin 选择性硼氢化反应生成 1,3-二烯基硼酸酯

  摘要：

  公开了一种有效的钴催化的1,3-烯炔与HBpin选择性硼氢化反应生成1,3-二烯基硼酸酯。使用市售的 Co(acac) 2和 dppf 催化体系，硼氢化反应进展顺利，以中等到高产率提供各种 1,3-二烯基硼酸酯。该方案具有廉价的贱金属催化系统、广泛的底物范围、优异的选择性、易于克级制备和良好的官能团耐受性，并提供了合成有价值的 1,3-二烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00899
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 二乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methoxy-4-(oct-1-en-3-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化 1,3-烯炔与 HBpin 选择性硼氢化反应生成 1,3-二烯基硼酸酯

  摘要：

  公开了一种有效的钴催化的1,3-烯炔与HBpin选择性硼氢化反应生成1,3-二烯基硼酸酯。使用市售的 Co(acac) 2和 dppf 催化体系，硼氢化反应进展顺利，以中等到高产率提供各种 1,3-二烯基硼酸酯。该方案具有廉价的贱金属催化系统、广泛的底物范围、优异的选择性、易于克级制备和良好的官能团耐受性，并提供了合成有价值的 1,3-二烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00899

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling of Alkynes with Alkenyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang、Jun-Hao Cheng

  DOI：10.1055/s-0031-1290502

  日期：2012.4

  The synthesis of enynes from the coupling of terminal alkynes with alkenyl iodides and bromides is described. This system employs 1.0-5.0 mol% of CuI(Xantphos) as a catalyst. A variety of alkenyl iodides and bromides are coupled smoothly with terminal alkynes, affording enynes in good to excellent yields.

  描述了一种从末端炔烃与烯基碘化物和溴化物耦合合成烯炔的方法。该体系采用1.0-5.0 mol%的CuI(Xantphos)作为催化剂。多种烯基碘化物和溴化物与末端炔烃顺利耦合，以良好至优异的产率得到烯炔。