3-(cycloocten-3-yl)cyclooctene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-(cycloocten-3-yl)cyclooctene
• 英文别名: 1--cyclooct-2-en；3-(2-Cyclooctenyl)-cyclooctan；dicyclo-1-octene-3-yl；3-(2-cyclooctenyl)cyclooctene；3-Cyclooct-2-en-1-ylcyclooctene
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: VGYVBUFJSVPMOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cycloocten-3-yl)cyclooctene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1'-联(环辛基)
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of conjugated cyclodienes

  摘要：

  在锂-萘存在下，共轭环戊二烯发生二聚化反应，产生了新的二聚体。1-(2'-环辛烯-1'-基)-2-环辛烯是由1,3-环辛二烯制备的，1,4-二环己基丙烷二聚体是由1-乙烯基-1-环己烯制备的，α-蒎烯产生了萜类二聚体。

  DOI：

  10.1139/v67-158
• 作为产物：
  描述：

  8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane 在 六羰基铬 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到3-(cycloocten-3-yl)cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴环丙烷与金属羰基的一些反应

  摘要：

  用各种金属络合物处理了一系列的宝石-二溴环丙烷。在金属络合物中，Ru（CO）2（PPh 3）3，Ru（CO）3（PPh 3）2和Mo（CO）6能够从1,1-二溴-2-苯基环丙烷中除去溴原子（1）产生一系列相应的1溴2苯基环丙烷（2）。用Cr（CO）6处理1在DMSO中，以良好的收率获得了一系列的烯。丙二烯的形成速率与苯上的取代基之间的相关性为负系数，这表明二溴环丙烷对Cr（CO）6具有亲电性。以Cr（CO）的存在6，宝石-dibromobicyclo [N，1,0]烷烃（4在DMF或DMSO中的溶液）进行碳-溴键的裂解，随后环膨胀和偶联以形成二环烯反应7。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100375

文献信息

• Chemistry of Dienyl Anions. I. Crystalline Dienyl Anions by Direct Reaction of Conjugated and Non-conjugated Dienes with Alkali Metals in the Presence of Et₃N
  作者：Hajime Yasuda、Yasuo Ohnuma、Michihide Yamauchi、Hisaya Tani、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.52.2036

  日期：1979.7

  Series of acyclic and cyclic dienyl anions were prepared from both conjugated and non-conjugated dienes by direct metalation with alkali metals (Li, Na, K, Rb, and Cs) in tetrahydrofuran in the pre...

  通过与碱金属（Li、Na、K、Rb 和 Cs）在四氢呋喃中直接金属化，从共轭和非共轭二烯制备了一系列无环和环状二烯阴离子。
• Reductive Bromine Atom-Transfer Reaction
  作者：Shuhei Sumino、Akira Fusano、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol4011536

  日期：2013.6.7

  adjacent carbons. However, when the reaction was carried out under irradiation using a low-pressure Hg lamp, addition/reduction products were obtained in good yield. Hydrogen bromide, formed by H-abstraction of a bromine radical from alkenes, is likely to play a key role in the reductive ATR reaction.

  烯烃与R–X的原子转移自由基（ATR）反应通常会产生在相邻碳原子上具有新的C–C和C–X键的产物。但是，当使用低压汞灯在辐射下进行反应时，以高收率获得添加/还原产物。通过从烯烃中H吸收溴自由基形成的溴化氢可能在还原性ATR反应中起关键作用。
• CuI-amidobis(phosphine) catalyzed C(sp3)–C(sp3) direct homo- and hetero-coupling of unactivated alkanes via C(sp3)–H activation
  作者：Sachin C. Sonawane、Rani Gourkhede、Prateek Saini、Srinivasan Ramakrishnan、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/d4cc01119h

  日期：——

  Herein, we present a CuI-dimer, [CuIPh2PC6H4C(O)NC6H4PPh2-o}]2, which catalyzed direct C(sp3)–H homocoupling of benzyl and cycloalkane derivatives with excellent yields and regio-selectivity. The method is very simple and tolerates various functionalities. Synergistic metal–ligand cooperativity was observed in Cu–N bond cleavage and protonation of nitrogen, and facilitates a bifunctional pathway,

  在此，我们提出了一种 Cu I-二聚体，[Cu I Ph 2 PC 6 H 4 C( O )NC 6 H 4 PPh 2 - o }] 2 ，它催化了苄基和具有优异产率和区域选择性的环烷烃衍生物。该方法非常简单并且可以容忍各种功能。在 Cu-N 键断裂和氮质子化中观察到协同金属-配体协同作用，并促进双功能途径，最大限度地减少催化中间体的自由能波纹。
• The course of allylic coupling reactions involving allylnickel complexes
  作者：E. J. Corey、M. F. Semmelhack、L. S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja01011a035

  日期：1968.4
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.3.2, page 318 - 321
  作者：

  DOI：——

  日期：——