(3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-isopropyl-5-oxopentyl benzoate | 1375478-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-isopropyl-5-oxopentyl benzoate
• 英文别名: [(3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-3-propan-2-ylpentyl] benzoate
• CAS: 1375478-69-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: GEXOGANCTMPTLF-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-isopropyl-5-oxopentyl benzoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 pyrrolidone hydrotribromide 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 198.83h， 生成 石斛碱
  参考文献：
  名称：

  （-）-石end碱的全合成

  摘要：

  级联为生物碱：（-）-石end碱的18个步骤的总合成是基于与关键胺基的反应级联（参见方案，Bn =苄基）。胺是级联反应的引发剂，为在C11和C3处安装立构中心提供了有效的方法。仅当在不分离中间体的情况下进行转化时，整体转化才立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201108564
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpentanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-isopropyl-5-oxopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-石end碱的全合成

  摘要：

  级联为生物碱：（-）-石end碱的18个步骤的总合成是基于与关键胺基的反应级联（参见方案，Bn =苄基）。胺是级联反应的引发剂，为在C11和C3处安装立构中心提供了有效的方法。仅当在不分离中间体的情况下进行转化时，整体转化才立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201108564

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Dendrobine
  作者：Lukas M. Kreis、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201108564

  日期：2012.4.2

  Cascading to alkaloids: An 18‐step total synthesis of (−)‐dendrobine is based on a reaction cascade with a key amine group (see scheme, Bn=benzyl). The amine is the initiator of the cascade and provides an efficient method for installing the stereocenters at C11 and C3. The overall transformation occurs stereoselectively only when the conversion is carried out without the isolation of intermediates

  级联为生物碱：（-）-石end碱的18个步骤的总合成是基于与关键胺基的反应级联（参见方案，Bn =苄基）。胺是级联反应的引发剂，为在C11和C3处安装立构中心提供了有效的方法。仅当在不分离中间体的情况下进行转化时，整体转化才立体选择性地发生。