methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-lyxonate | 286859-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-lyxonate
• 英文别名: methyl (4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 286859-23-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: LUCOZUIPTNMMHE-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-lyxonate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 以0.78 g的产率得到2,3-O-异亚丙基-D-来苏糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的d糖中 合成l lyxose和l ribose的非均相Pd–Bi / C催化剂†

  摘要：

  合成稀有糖的关键一步， 左旋糖 和 L-核糖，从相应的D-糖被氧化成内酯。人们发现，多相催化剂Pd-Bi / C可以代替分子氧化剂如溴或重铬酸吡啶鎓重铬酸盐直接用于分子氧的直接氧化。优化了催化剂的组成，并以5：1的原子比的Pd：Bi获得了最佳结果。五步程序的总产量为L-核糖 和 左旋糖分别为47％和50％。从总产率，减少的步骤数和温和的反应条件的观点来看，合成方法是有利的。此外，可以容易地从反应混合物中分离出非均相氧化催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06116j
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖酸,钾盐 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-lyxonate
  参考文献：
  名称：

  Unusual ring contraction by substitution of 4-O-activated-pentono-1,5-lactams with cyanide. Stereospecific synthesis of 6-amino-1,4,5,6-tetradeoxy-1,4-imino-hexitols

  摘要：

  Reaction of 4-O-sulfonylated 2,3-O-isopropylidene-D-ribo- or -D-lyxo-1,5-lactams with tetrabutylammonium cyanide gave 4-amino-5-C-cyano-4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-lyxo-5 or -L-ribo-15-1,4-lactams, respectively. A stereospecific ring contraction with inversion at C-4 had taken place in each case. Reduction of the cyanolactams with LiAlH4 gave 6-amino-1,4,5,6-tetradeoxy-1,4-imino-L-lyxo-6 or -L-ribo-16-hexitol, respectively. The 6-amino-1,4,5,6-tetradeoxy-1,4-imino-L-ribo-hexitol 16 was found to be a moderate inhibitor of alpha-L-fucosidase with a K-i of 110 mu M. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00536-4