tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 114117-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose-(1->3)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-azido-2-deoxy-4,6-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose
• CAS: 114117-17-8
• 化学式: C₄₉H₆₃N₃O₁₀Si
• 分子量: 882.139
• InChiKey: DISKMMTZIMDHDQ-OTAFSXKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening of Aziridine-2-Carboxamides with Carbohydrate C1-O-Nucleophiles. Stereoselective Preparation of α- and β-O-Glycosyl Serine Conjugates

  摘要：

  The stereoselective formation of the alpha-GalNAc-Ser linkage via the ring opening of aziridine-2-carboxamides with pyranose C1-O-nucleophiles is described. The process is tolerant to the native C2-NHAc group, can be modulated to provide either the alpha- or beta-glycoside through judicious choice of solvent and metal counterion, and is amenable to other classes of O-glycosyl-Ser constructs such as the B-GlcNAc-Ser and alpha-Man-Ser linkages. This coupling reaction also led to the development of the o-allylbenzyl (ABn) moiety as a new C-terminus carboxyl protective group, which allows for the use of novel methods for N- and C-terminus extension of amino acids following carbohydrate conjugation.

  DOI：

  10.1021/ja804589j
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚氨酸酯方法在含β-D-Galp-（1-3）-D-GalpNAc单元的粘蛋白型糖肽的合成中的应用。

  摘要：

  由β-D-半乳糖，2-叠氮基-D-半乳糖合成了含有β-D-Galp-（1-3）-D-GalpNAc双糖核心单元的粘蛋白型O-糖肽，它也是T抗原决定簇。通过应用三氯乙亚氨酸酯方法，可以生成2-脱氧-D-半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧乳糖和L-丝氨酸前体。因此，beta-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-Ser（1）和beta-D-Galp-（1 ---- 4 ）-beta-D-GlcpNAac-（1 ---- 6）-[beta-D-Galp-（1 ---- 3）]-alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-Ser （2）获得。在内部糖单元的C-4和C-6处具有游离OH基的2的保护前体是用于合成该核心单元类型的其他O-糖肽的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80135-0