2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α-(1->2)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol | 627886-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α-(1->2)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 627886-43-5
• 化学式: C₆₁H₆₃N₃O₁₀
• 分子量: 998.185
• InChiKey: DKLCWBPIDDJSCW-YHSOEUDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α-(1->2)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-amido-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->2)-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  与推定的胰岛素介质相关的新型己糖胺基 D-和 L-手性肌醇的合成

  摘要：

  我们开发了一种高效的 HexNH2-α(1⇄3)-L-手性肌醇 (XII-XIII) 和 HexNH2-α(1⇄2)-D-手性肌醇 (XIV-XV) 的合成策略四苯甲酰-L-手性肌醇 2 和四苄基-D-手性-肌醇 14 的区域和立体选择性糖基化。基于生物合成考虑而设计。XII-XIII 和 XIV-XV 的合成分别涉及 L-手性肌醇双赤道二醇系统 (2) 和 D-手性肌醇轴向/赤道二醇系统 (14) 的选择性单糖基化。为了建立实验条件以达到最佳的反应性 - 选择性平衡，使用具有不同反应性的 D-葡萄糖和 D-半乳糖构型的 2-叠氮基-2-脱氧三氯乙酰亚胺糖基供体研究糖基化反应。获得的结果提供了实用的合成路线和新的反应-选择性数据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300252
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-D-chiro-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α-(1->2)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  与推定的胰岛素介质相关的新型己糖胺基 D-和 L-手性肌醇的合成

  摘要：

  我们开发了一种高效的 HexNH2-α(1⇄3)-L-手性肌醇 (XII-XIII) 和 HexNH2-α(1⇄2)-D-手性肌醇 (XIV-XV) 的合成策略四苯甲酰-L-手性肌醇 2 和四苄基-D-手性-肌醇 14 的区域和立体选择性糖基化。基于生物合成考虑而设计。XII-XIII 和 XIV-XV 的合成分别涉及 L-手性肌醇双赤道二醇系统 (2) 和 D-手性肌醇轴向/赤道二醇系统 (14) 的选择性单糖基化。为了建立实验条件以达到最佳的反应性 - 选择性平衡，使用具有不同反应性的 D-葡萄糖和 D-半乳糖构型的 2-叠氮基-2-脱氧三氯乙酰亚胺糖基供体研究糖基化反应。获得的结果提供了实用的合成路线和新的反应-选择性数据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300252

文献信息

• Phospholipase Cleavage ofD- andL-chiro-Glycosylphosphoinositides Asymmetrically Incorporated into Liposomal Membranes
  作者：Julia B. Bonilla、M. Belén Cid、F.-Xabier Contreras、Félix M. Goñi、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/chem.200500833

  日期：2006.2.1

  synthesized and asymmetrically incorporated into phospholipid bilayers in the form of large unilamellar vesicles (LUVs). Similarly, 2-O-alpha-D-glucosaminyl- (5) and -galactosaminyl-1-phosphatidyl-D-chiro-inositol (6), which differ from the corresponding pseudodisaccharide motif of the GPI anchors only in the axial orientation of the phosphatidyl moiety, were also synthesized and asymmetrically inserted into

  通过检查磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）和糖基磷脂酰肌醇特异性磷脂酶D（GPI- （PLD），方法是使用一系列合成的D-和L-手性糖基磷酸肌醇盐。3-O-α-D-葡糖胺基-（3）和-半乳糖胺基-2-磷脂酰-L-手性肌醇（4），与6-O-α-D-葡糖胺基磷脂酰肌醇假二糖基序具有最大的立体化学相似性合成了GPI锚，并将其不对称地以大单层囊泡（LUV）的形式掺入磷脂双层中。同样，2-O-α-D-氨基葡萄糖基（5）和-半乳糖氨基-1-磷脂酰-D-手性肌醇（6），还合成了与GPI锚的相应假二糖基序仅在磷脂酰部分的轴向方向上不同的基团，它们不对称地插入到LUV中。使用6-O-α-D-葡萄糖胺基磷脂酰肌醇（7）和保守的GPI锚结构（7）通过蜡状芽孢杆菌的PI-PLC和牛血清中的GPI-PLD裂解脂质体构建物中的这些合成分子。 8）作为阳性对照。尽管PI-PLC裂解3和4的效率与7和8大致相同，但