(3S,4R)-4-methyl-6-phenylhex-5-ene-1,3-diol | 208581-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-4-methyl-6-phenylhex-5-ene-1,3-diol
• 英文别名: (E,3S,4R)-4-methyl-6-phenylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 208581-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WTGUUAXTKFMKRF-HOVLTTNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-methyl-6-phenylhex-5-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.17h， 生成 (5S)-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-(6R)-methyl-8-phenyl-(2E,7E)-octadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective synthesis of a component of cryptophycin A and arenastatin A

  摘要：

  Synthesis of 1, a component of cryptophycin A 2 and arenastatin A 3, was achieved by applying palladium-catalyzed reductive ring opening of optically active alkenyl oxirane 13 for the construction of the vicinal stereogenic centers. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00119-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2-[(E)-2-phenylethenyl]pentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 三丁基硼 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-4-methyl-6-phenylhex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  改善了强力他汀A（一种有效的细胞毒性海绵体二肽）的总合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一种高效的不对称合成环状地萘肽A（1）。分离自海洋海绵Dysidea arenaria的图1显示出极强的细胞毒性，对KB细胞的IC50为pg / ml，在这种情况下，还检查了1种和相关化合物的几种立体异构体之间的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1598

文献信息

• syn-Selective crotylation of aldehydes using bismuth-crotyl bromide-(1-butyl-3-methylimidazolium bromide) combination: some synthetic applications
  作者：Dibakar Goswami、Mrunesh R. Koli、Sucheta Chatterjee、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1039/c7ob00626h

  日期：——

  The Bi-[bmim][Br] combination has been found to offer high syn-selectivity in the crotylation of aldehydes with crotyl bromide using practically stoichiometric amounts of the reagents. The room temperature ionic liquid (RTIL), [bmim][Br], activated Bi metal in the presence of oxygen to produce crotylbismuthdibromide, which reacted with the aldehydes at room temperature. The major anti–syn diastereomeric

  所述双环[BMIM] [BR]组合已被发现提供高顺式-选择性使用几乎化学计量的量的试剂与巴豆基溴醛的crotylation。室温离子液体（RTIL）[BMIM] [Br]在氧气存在下活化Bi金属，生成crotylbismuthdibromide，后者在室温下与醛反应。主要的抗-顺式从（的crotylation得到非对映体产物- [R）-cyclohexylideneglyceraldehyde被用于dictyostatin和的cryptophycin段，和（+）的合成-顺-aerangis内酯，使用标准合成方案。