(E)-11-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-4-en-4-yl)naphtho[1,2-f]quinoline | 1449060-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-11-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-4-en-4-yl)naphtho[1,2-f]quinoline
• CAS: 1449060-42-7
• 化学式: C₃₁H₃₆BNO₂
• 分子量: 465.443
• InChiKey: BFNHXCZIXDVMTK-PNHLSOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rp)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1-oxo-1H-phosphindol-5-yl trifluoromethanesulfonate 、 (E)-11-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-4-en-4-yl)naphtho[1,2-f]quinoline 在 PdCl₂(2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl)2 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(R)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-5-((Z)-5-(naphtho[1,2-f]quinolin-11-yl)oct-4-en-4-yl)phosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有嵌入式P-手性1H-磷酸吲哚或二苯并膦单元的杂庚烯：非对映选择性光化学合成和结构表征

  摘要：

  含有1 H-磷吲哚或二苯并磷取代基的烯烃的氧化光环化反应已用于合成P / N-双-杂取代的二聚螺旋烯，以及新的[6]-和[8]磷杂环丁烯。在这些光环化过程中，立体磷中心的构型决定了螺旋手性感。因此，通过从对映体纯的对戊基磷酰氧化物单元开始，此方法可提供对映纯的螺旋化合物。螺旋氧化膦的特征在于X射线衍射。还原膦氧化物后，相应的螺旋膦已用作过渡金属配合物中的配体。据报道[6]螺旋烯的氯化金络合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201300844
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-11-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-4-en-4-yl)naphtho[1,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有嵌入式P-手性1H-磷酸吲哚或二苯并膦单元的杂庚烯：非对映选择性光化学合成和结构表征

  摘要：

  含有1 H-磷吲哚或二苯并磷取代基的烯烃的氧化光环化反应已用于合成P / N-双-杂取代的二聚螺旋烯，以及新的[6]-和[8]磷杂环丁烯。在这些光环化过程中，立体磷中心的构型决定了螺旋手性感。因此，通过从对映体纯的对戊基磷酰氧化物单元开始，此方法可提供对映纯的螺旋化合物。螺旋氧化膦的特征在于X射线衍射。还原膦氧化物后，相应的螺旋膦已用作过渡金属配合物中的配体。据报道[6]螺旋烯的氯化金络合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201300844