4-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal | 870248-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: [(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] acetate
• CAS: 870248-39-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₈
• 分子量: 348.394
• InChiKey: OMYCPRZGDAECHP-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2,3-5,6-bis-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of methyl 1,3-O-isopropylidene-α-d-fructofuranoside and 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-d-glucose dimethyl acetal derivatives from sucrose

  摘要：

  Acetalation of sucrose with 2,2-dimethoxypropane in 1,4-dioxane in the presence of p-toluenesulfonic acid, followed by acetylation, afforded methyl 4,6-di-O-acetyl-1,3-O-isopropylidene-alpha-D-fructofuranoside and 4-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal as major products, while tosylation of the intermediate acetals provided methyl 6-O-tosyl-1,3-O-isopropytidene-alpha-D-fructofuranose. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.07.023
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 乙酸酐 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 、 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以41%的产率得到4-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of methyl 1,3-O-isopropylidene-α-d-fructofuranoside and 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-d-glucose dimethyl acetal derivatives from sucrose

  摘要：

  Acetalation of sucrose with 2,2-dimethoxypropane in 1,4-dioxane in the presence of p-toluenesulfonic acid, followed by acetylation, afforded methyl 4,6-di-O-acetyl-1,3-O-isopropylidene-alpha-D-fructofuranoside and 4-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal as major products, while tosylation of the intermediate acetals provided methyl 6-O-tosyl-1,3-O-isopropytidene-alpha-D-fructofuranose. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.07.023