methyl O,O-dimethylpyracrenate | 80906-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl O,O-dimethylpyracrenate
• CAS: 80906-56-5
• 化学式: C₄₂H₆₀O₆
• 分子量: 660.935
• InChiKey: LABVVHFEBCAGBV-NQGGGNNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.46
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O,O-dimethylpyracrenate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以100 mg的产率得到3,4-二甲氧基肉酸酸
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。V.火棘的新的消炎成分。

  摘要：

  从蔷薇科植物Pyracantha crenulata ROEM的树皮中分离得到一种新的化合物——苦甘草酸（1），研究者通过在粗制药物和植物中广泛寻找抗炎成分的过程中，采用受精卵法追踪其抑制肉芽肿活性。用重氮甲烷-醚溶液对1进行甲基化反应得到甲基O,O-二甲基苦甘草酸酯（6），后者经水解得到赤杨叶酸甲酯（7）和O,O-二甲基咖啡酸（8）。因此，1的结构为3β-（3,4-二羟基肉桂酰）氧化羊毛甾-20(29)-烯-28-酸。使用棉球法获得的结果显示，1能强效抑制肉芽组织形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3099
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 圆齿火棘酸 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以280 mg的产率得到methyl O,O-dimethylpyracrenate
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。V.火棘的新的消炎成分。

  摘要：

  从蔷薇科植物Pyracantha crenulata ROEM的树皮中分离得到一种新的化合物——苦甘草酸（1），研究者通过在粗制药物和植物中广泛寻找抗炎成分的过程中，采用受精卵法追踪其抑制肉芽肿活性。用重氮甲烷-醚溶液对1进行甲基化反应得到甲基O,O-二甲基苦甘草酸酯（6），后者经水解得到赤杨叶酸甲酯（7）和O,O-二甲基咖啡酸（8）。因此，1的结构为3β-（3,4-二羟基肉桂酰）氧化羊毛甾-20(29)-烯-28-酸。使用棉球法获得的结果显示，1能强效抑制肉芽组织形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3099