cis-(1'S,2S,5R,7S,9S,10S,12R)-9-<1'-<<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>propyl>-2-(iodomethyl)-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro<4.1.5.3>pentadec-13-ene | 143924-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(1'S,2S,5R,7S,9S,10S,12R)-9-<1'-<<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>propyl>-2-(iodomethyl)-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro<4.1.5.3>pentadec-13-ene
• 英文别名: cis-(1'S,2S,5R,7S,9S,10S,12R)-9-(1'-{[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}propyl)-2-(iodomethyl)-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadec-13-ene；tert-butyl-[(2S)-2-[(3S,5R,7S,9S,10S,12R)-3-(iodomethyl)-3,10,12-trimethyl-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadec-13-en-9-yl]butoxy]-diphenylsilane
• CAS: 143924-95-2；144015-94-1
• 化学式: C₃₆H₅₁IO₄Si
• 分子量: 702.789
• InChiKey: IJHJEBPOKNBLDV-LTMNHEAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-8-[(3R,5S,6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-yl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2-methyl-2,5-bis(trimethylsilyloxy)oct-7-ynyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 Lindlar's catalyst 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 paraffin 为溶剂， 反应 7.7h， 生成 cis-(1'S,2S,5R,7S,9S,10S,12R)-9-<1'-<<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>propyl>-2-(iodomethyl)-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro<4.1.5.3>pentadec-13-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bis-spiroacetal moiety of 17-epi-20-deoxysalinomycin

  摘要：

  The synthesis of the bis-spiroacetal moiety of 17-epi-20-deoxysalinomycin (4) is reported in which the key step involves oxidative cyclization of the hydroxy spiroacetals 14 and 15 to the bis-spiroacetals 16 and 17 using (diacetoxyiodo)benzene and iodine under photolytic conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00048a009

文献信息

• Synthesis of the bis-spiroacetal moiety of 17-epi-20-deoxysalinomycin
  作者：Margaret A. Brimble、Geoffrey M. Williams

  DOI：10.1021/jo00048a009

  日期：1992.10

  The synthesis of the bis-spiroacetal moiety of 17-epi-20-deoxysalinomycin (4) is reported in which the key step involves oxidative cyclization of the hydroxy spiroacetals 14 and 15 to the bis-spiroacetals 16 and 17 using (diacetoxyiodo)benzene and iodine under photolytic conditions.