(5R,10aR)-6,8-bis(benzyloxy)-5-<<4-(benzyloyx)phenyl>methyl>-9-mercapto-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one | 228997-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R,10aR)-6,8-bis(benzyloxy)-5-<<4-(benzyloyx)phenyl>methyl>-9-mercapto-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one
• CAS: 228997-26-0
• 化学式: C₃₉H₃₅NO₅S
• 分子量: 629.777
• InChiKey: DUDXBWWEDLHNJZ-QIKUIUABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,10aR)-6,8-bis(benzyloxy)-5-<<4-(benzyloyx)phenyl>methyl>-9-mercapto-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5R,10aR)-6,8-bis(benzyloxy)-5-<<4-(benzyloxy)phenyl>methyl>-9-<(5-hydroxymethyl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)thio>-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  海星生物碱imbricatine的合成研究。手性合成三邻甲基im

  摘要：

  的详细说明中给出的三-手性合成的ø -methylimbricatine（3），所述三ø -甲基衍生物的结构独特的benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的2从海星隔离）Dermasterias玳瑁。该路线从含硫的d-苯丙氨酸衍生物的不对称合成开始，包括将其转化为顺式-苄基四氢异喹啉部分26a具有硫醇基和5-芳硫基-3-甲基-1-组氨酸部分的结构。作为本合成的结果，已明确地证实了用于伊布卡汀的结构和绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00199-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 六甲基二硅氧烷 、 氰基磷酸二乙酯 、 仲丁基锂 、 sodium ethanolate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 phosphorus pentoxide 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 sulfur 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 157.63h， 生成 (5R,10aR)-6,8-bis(benzyloxy)-5-<<4-(benzyloyx)phenyl>methyl>-9-mercapto-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  海星生物碱imbricatine的合成研究。手性合成三邻甲基im

  摘要：

  的详细说明中给出的三-手性合成的ø -methylimbricatine（3），所述三ø -甲基衍生物的结构独特的benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的2从海星隔离）Dermasterias玳瑁。该路线从含硫的d-苯丙氨酸衍生物的不对称合成开始，包括将其转化为顺式-苄基四氢异喹啉部分26a具有硫醇基和5-芳硫基-3-甲基-1-组氨酸部分的结构。作为本合成的结果，已明确地证实了用于伊布卡汀的结构和绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00199-4