(E)-1-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-4-methyl-pent-2-en-1-one | 123408-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-4-methyl-pent-2-en-1-one
• CAS: 123408-80-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 311.445
• InChiKey: BTTMPIXJMCWKKY-NNBKTHEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-4-methyl-pent-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以80%的产率得到(E)-4-bromo-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-methylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性SN'烯丙基取代与1,4-加成：Oppolzer的手性舒马坦的不对称诱导。

  摘要：

  有机铜试剂R的反应' 2的Cu（CN）栗2 .BF 3与γ溴缀合的N-酰基磺内酰胺衍生自樟脑得到，具有高区域选择性和立体选择性，从而产生SN化合物'烯丙基取代。还原除去手性助剂，得到具有优异对映体纯度的α-取代的β，γ-不饱和醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80161-5
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-pentenoyl chloride 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-1-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-4-methyl-pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性SN'烯丙基取代与1,4-加成：Oppolzer的手性舒马坦的不对称诱导。

  摘要：

  有机铜试剂R的反应' 2的Cu（CN）栗2 .BF 3与γ溴缀合的N-酰基磺内酰胺衍生自樟脑得到，具有高区域选择性和立体选择性，从而产生SN化合物'烯丙基取代。还原除去手性助剂，得到具有优异对映体纯度的α-取代的β，γ-不饱和醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80161-5