1,5-dimethyl-3-endo-bromobicyclo <3.3.1> nonan-2,9-dione | 121944-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-3-endo-bromobicyclo <3.3.1> nonan-2,9-dione
• CAS: 121944-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: NOTUPRMWZRFNIR-PPKCKEKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-3-endo-bromobicyclo <3.3.1> nonan-2,9-dione 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 molecular sieve 、 氨 、 lithium 、 lithium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 1,1-ethylenedioxy-3β,3aβ,7β,7aβ-tetramethyl-6-carbomethoxymethyl-perhydroinden-5-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3,3,1]壬烷方法制备的品吉松萜类化合物：（±）品吉松的总合成

  摘要：

  通过立体合成3β，3aβ，7,7aβ-四甲基双环[4.3.0] non-6-en来完成（±）品吉松1（空间拥挤的不寻常[5-6]稠环倍半萜烯）的总合成。通过酸催化的易获得的1,4β，5,9-四甲基双环[3.3.1] nonan-9-hydroxy-2-one的-1重排制备。这种重排构成了几乎未观察到的羰基向电子缺乏中心的1,2位移的一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86187-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromopropyl)-2,6-dimethylcyclohexanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氯化铵 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,5-dimethyl-3-endo-bromobicyclo <3.3.1> nonan-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  双环[3,3,1]壬烷方法制备的品吉松萜类化合物：（±）品吉松的总合成

  摘要：

  通过立体合成3β，3aβ，7,7aβ-四甲基双环[4.3.0] non-6-en来完成（±）品吉松1（空间拥挤的不寻常[5-6]稠环倍半萜烯）的总合成。通过酸催化的易获得的1,4β，5,9-四甲基双环[3.3.1] nonan-9-hydroxy-2-one的-1重排制备。这种重排构成了几乎未观察到的羰基向电子缺乏中心的1,2位移的一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86187-1