(1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-[(methylsulfonyl)oxy]-cyclopentane | 415704-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-[(methylsulfonyl)oxy]-cyclopentane
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-mesyloxycyclopentane；(1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-(methylsulfonyloxy)-cyclopentane
• CAS: 415704-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆S
• 分子量: 322.423
• InChiKey: RGJWVMIXVOPWSJ-KXNHARMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-[(methylsulfonyl)oxy]-cyclopentane 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~140.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1'R,2'S,3'R,4'R)-1-[4'-(tert-butoxymethyl)-2',3'-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1'-yl]-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的奥罗替丁脱羧酶抑制剂的碳环奥罗替丁类似物的合成

  摘要：

  碳环乳清酸15及其单磷酸酯16的不对称合成是通过关键中间体环戊酮4完成的，环戊酮4由D-γ-核糖内酯分步制备。合成的化合物均不抑制乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶 (EC 4.1.1.23) 或乳清酸磷酸核糖转移酶 (EC 2.4.2.10)

  DOI：

  10.1081/ncn-100108322
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-[(methylsulfonyl)oxy]-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的奥罗替丁脱羧酶抑制剂的碳环奥罗替丁类似物的合成

  摘要：

  碳环乳清酸15及其单磷酸酯16的不对称合成是通过关键中间体环戊酮4完成的，环戊酮4由D-γ-核糖内酯分步制备。合成的化合物均不抑制乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶 (EC 4.1.1.23) 或乳清酸磷酸核糖转移酶 (EC 2.4.2.10)

  DOI：

  10.1081/ncn-100108322

文献信息

• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：US10100076B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The disclosed invention is a composition for and a method of seating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  所述的发明是关于一种用于在宿主中（包括动物，特别是人类）使用一般式（I）-（XXIII）的核苷或其药用可接受的盐或前药，对Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括流感A和B）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染，或与异常细胞增殖相关的疾病进行座位的组合物和方法。该发明还提供了一种有效的过程，用于使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）在宿主中定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量。此外，该发明还揭示了可以与样本中存在的病毒量成比例发出荧光的探针分子。
• Structure–activity relationships of carbocyclic 6-benzylthioinosine analogues as subversive substrates of Toxoplasma gondii adenosine kinase
  作者：Young Ah Kim、Ravindra K. Rawal、Jakyung Yoo、Ashoke Sharon、Ashok K. Jha、Chung K. Chu、Reem H. Rais、Omar N. Al Safarjalani、Fardos N.M. Naguib、Mahmoud H. el Kouni

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.003

  日期：2010.5

  Carbocyclic 6-benzylthioinosine analogues were synthesized and evaluated for their binding affinity against Toxoplasma gondii adenosine kinase [EC.2.7.1.20]. Various substituents on the aromatic ring of the 6-benzylthio group resulted in increased binding affinity to the enzyme as compared to the unsubstituted compound. Carbocyclic 6-(p-methylbenzylthio)inosine 9n exhibited the most potent binding affinity. Docking simulations were performed to position compound 9n into the T. gondii adenosine kinase active site to determine the probable binding mode. Experimental investigations and theoretical calculations further support that an oxygen atom of the sugar is not critical for the ligand-binding. In agreement with its binding affinity, carbocyclic 6-(p-methylbenzylthio) inosine 9n demonstrated significant anti-toxoplasma activity (IC(50) = 11.9 mu M) in cell culture without any apparent host-toxicity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/124157
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——