1,4-Di-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranose | 102728-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Di-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranose
• CAS: 102728-51-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈
• 分子量: 434.486
• InChiKey: RUDLKKLTSXNFDT-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Di-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranose 在 silver silicate 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 O-(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成糖原五等分结构

  摘要：

  为了合成三重支链五糖，O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-[（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-- --4）]-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧- D-吡喃葡萄糖（20），是N-糖蛋白结构的一部分，二糖4-O-（4-O-乙酰基-3,6-di-O-烯丙基-2-O-苄基-β -D-甘露吡喃糖基）-1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖通过硅酸银催化剂的合成方法合成为关键化合物。消除4-O-乙酰基后，根据邻苯二甲酰亚胺基方法，连接2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基。烯丙基的进一步消除使得在水银盐存在下两个α-D-甘露吡喃糖基连接。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85006-0
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranosid 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 1,4-Di-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成糖原五等分结构

  摘要：

  为了合成三重支链五糖，O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-[（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-- --4）]-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧- D-吡喃葡萄糖（20），是N-糖蛋白结构的一部分，二糖4-O-（4-O-乙酰基-3,6-di-O-烯丙基-2-O-苄基-β -D-甘露吡喃糖基）-1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖通过硅酸银催化剂的合成方法合成为关键化合物。消除4-O-乙酰基后，根据邻苯二甲酰亚胺基方法，连接2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基。烯丙基的进一步消除使得在水银盐存在下两个α-D-甘露吡喃糖基连接。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85006-0

文献信息

• Synthesis of an appropriately protected core glycotetraoside, a key intermediate for the synthesis of “bisected” complex-type glycans of a glycoprotein
  作者：Fumito Yamazaki、Tohru Kitajima、Tomoo Nukada、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84222-g

  日期：1990.6

  A stereocontrolled synthetic route to a glycotetraoside, allyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1--- -4)-O- (3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)-(1----4)-O-3, 6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-3-O- benzyl- 2-deoxy-6-O-p-methoxy-phenyl-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside, an important intermediate for the synthesis of "bisected" complex type glycans of glycoproteins has been established by employing two glycosyl donors, 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate and 4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide, and a glycosyl acceptor, allyl O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4) -3-O- benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside.