2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-((2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-benzyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid benzyl ester | 635322-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-((2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-benzyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid benzyl ester
• CAS: 635322-34-8
• 化学式: C₅₅H₅₄O₁₃
• 分子量: 923.026
• InChiKey: BNFQTPOEIRVXNT-NVYNNAABSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-((2R,4aR,6S,8S,8aR)-8-benzyloxy-7-oxo-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl)-3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-benzoic acid 、 2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-((2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-benzyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid benzyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with 2′-Carboxybenzyl Glycosides as Glycosyl Donors: Scope and Application to the Synthesis of a Tetrasaccharide

  摘要：

  2′-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（3）、CB 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-葡萄吡喃糖苷（4）和CB 2,3-二-O-苄基-4,6-O-苄叉-β-d-葡萄吡喃糖苷（5）作为糖基供体与各种糖基受体反应，以高产率提供了相应的二糖。目前的CB糖苷方法学成功应用于高效构建四糖41。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40348
• 作为产物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-((2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-benzyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with 2′-Carboxybenzyl Glycosides as Glycosyl Donors: Scope and Application to the Synthesis of a Tetrasaccharide

  摘要：

  2′-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（3）、CB 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-葡萄吡喃糖苷（4）和CB 2,3-二-O-苄基-4,6-O-苄叉-β-d-葡萄吡喃糖苷（5）作为糖基供体与各种糖基受体反应，以高产率提供了相应的二糖。目前的CB糖苷方法学成功应用于高效构建四糖41。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40348