3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)acrylic acid ethyl ester | 913524-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 913524-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: WPJUITWUKANQHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)acrylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl 3-(5-fluoro-3-formyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第2部分：发现氟取代的7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑

  摘要：

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.096
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物对苯酚的无金属氧化氟化

  摘要：

  [ 18 F] 4-氟苯酚的放射化学合成是基于苯酚在氧化条件下进行的，并且直接与[ 18 F]氟化物进行亲核氟化（请参阅方案，TBAF =四正丁基氟化铵，TFA =三氟乙酸）。在此一锅操作规程中，现成的O-未保护的4-叔丁基苯酚被用作前体。反应在室温下不到30分钟即可完成，可以使用标准或微流体技术进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201502

文献信息

• 苯酚类化合物邻位直接烯烃化方法及烯烃化 苯酚类化合物
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109627163B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明涉及一种苯酚类化合物邻位直接烯烃化方法，以及利用该方法制备获得的烯烃化苯酚类化合物。所述方法包括：式(II)所示苯酚类化合物与式(III)所示烯烃化合物在乙酸溶剂中，在催化剂和氧化剂作用下，于20～100℃下反应10～20小时，反应结束后反应液经分离纯化得到式(I)所示烯烃化苯酚类化合物；本发明提供了一种钯催化苯酚直接烯烃化的方法，操作过程简单，原料都已商品化容易得到，催化剂廉价易得且环境友好，反应条件温和，位点选择性高，反应高效，只需一步便可制得烯烃化苯酚类衍生物。
• Visible-Light-Driven, Photoredox-Catalyzed Cascade of <i>ortho-</i>Hydroxycinnamic Esters To Access 3-Fluoroalkylated Coumarins
  作者：Dan Song、Chao-Ming Wang、Zhi-Peng Ye、Peng-Ju Xia、Zhi-Xiong Deng、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00715

  日期：2019.6.7

  A general and straightforward protocol for di-/perfluoroalkylation of ortho-hydroxycinnamic esters via a photoredox-catalyzed cascade was developed to access a variety of 3-fluoroalkylated coumarins. This method was characterized by all-in-one synthetic design, simplified operation, mild reaction conditions, and broad substrate scope. Moreover, a sequential one-pot procedure starting from commercially available salicylaldehyde was also successfully realized to synthesize 3-fluoroalkylated coumarins.
• <i>Ortho</i>-Dearomatization of Phenols Creating All-Carbon Spiro-Bicycles
  作者：Chao Zheng、Lu Wang、Jingjie Li、Leifeng Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol401863k

  日期：2013.8.16

  A range of alkene-linked phenols are generally and reliably dearomatized specifically at their ortho-positions to create all-carbon quaternary stereogenic centers at the corresponding spiro-ring junctions, thus establishing a viable solution to the long-standing synthetic challenge.
• Visible-Light-Driven, Photocatalyst-Free Cascade to Access 3-Cyanoalkyl Coumarins from <i>ortho</i>-Hydroxycinnamic Esters
  作者：Yuan-Zhuo Hu、Zhi-Peng Ye、Peng-Ju Xia、Dan Song、Xu-Jie Li、Zhi-Lin Liu、Fang Liu、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00024

  日期：2021.3.5
• Benzoxaborole antimalarial agents. Part 2: Discovery of fluoro-substituted 7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaboroles
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Yvonne R. Freund、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Long Ye、Huchen Zhou、David Waterson、Francisco-Javier Gamo、Laura M. Sanz、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Hailong Wang、Han Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.096

  日期：2012.2

  A series of new boron-containing benzoxaborole compounds was designed and synthesized for a continuing structure–activity relationship (SAR) investigation to assess the antimalarial activity changes derived from side-chain structural variation, substituent modification on the benzene ring and removal of boron from five-membered oxaborole ring. This SAR study demonstrated that boron is required for

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。