1,2,2,4,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 105491-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,2,4,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1,2,2,4,7-pentamethyl-3,4-dihydroquinoline
• CAS: 105491-00-7
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: PCBIEFZEMYEENK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2,4,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 丙烯酸乙酯 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 3-methyl-2-(phenylthio)butanoic acid 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(E)-ethyl 3-(1,2,2,4,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd / S，O-配体催化选择性地将吲哚啉（C5）和四氢喹啉（C6）进行CH烯烃化反应。

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd / S，O-配体催化的无方向性二氢吲哚（C5）和四氢喹啉（C6）的高选择性CH烯化反应。在S，O-配体的存在下，在温和的反应条件下，有效地将各种挑战性的二氢吲哚，四氢喹啉和烯烃进行了烯化。这种方法的合成潜力已通过几种基于二氢吲哚的天然产物的有效烯化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03505
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,2,4,7-四甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以81%的产率得到1,2,2,4,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd / S，O-配体催化选择性地将吲哚啉（C5）和四氢喹啉（C6）进行CH烯烃化反应。

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd / S，O-配体催化的无方向性二氢吲哚（C5）和四氢喹啉（C6）的高选择性CH烯化反应。在S，O-配体的存在下，在温和的反应条件下，有效地将各种挑战性的二氢吲哚，四氢喹啉和烯烃进行了烯化。这种方法的合成潜力已通过几种基于二氢吲哚的天然产物的有效烯化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03505

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR PROMOTING PROTEIN DEGRADATION AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR STIMULER LA DÉGRADATION DES PROTÉINES ET PROCÉDÉS UTILISANT CEUX-CI
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2013170147A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention includes compounds that act as degraders of a target protein, wherein degradation is independent of the class of the target protein or its localization. In one embodiment, the invention comprises a compound comprising a protein degradation moiety covalently bound to a linker, wherein the ClogP of the compound is equal to or higher than 1.5. The target protein contemplated within the invention comprises a posttranslational modified protein or intracellular protein. Compounds of the present invention may be used to treat disease states wherein protein degradation is a viable therapeutic approach, such as cancer or any sort of oxidative stress disease state.

  本发明包括作为目标蛋白质降解剂的化合物，其中降解与目标蛋白质的类别或其定位无关。在一种实施方式中，该发明包括一种化合物，其中蛋白质降解基团与连接剂共价结合，该化合物的ClogP等于或高于1.5。本发明中考虑的目标蛋白质包括后转录修饰蛋白质或细胞内蛋白质。本发明的化合物可用于治疗蛋白质降解是一种可行的治疗方法的疾病状态，如癌症或任何一种氧化应激疾病状态。
• COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Baell Jonathan Bayldon

  公开号：US20120184541A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula I in which in Formula I, the variables X 1 , X 2a , X 2b , X 2c , R 1 , B, L, E, A and the subscript n are as defined herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for using compounds of Formula I for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-x L proteins.

  在一个方面，本发明提供了一种公式I的化合物，其中在公式I中，变量X1、X2a、X2b、X2c、R1、B、L、E、A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包含公式I化合物的药物组合物，以及使用公式I化合物治疗通过表达或过度表达Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）的疾病和病况（例如癌症、血小板增多症等）的方法。
• Synthesis of new hydroquinolinecarbaldehydes
  作者：G. M. Manahelohe、A. Yu. Potapov、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s11172-016-1427-7

  日期：2016.4

  A number of new N-alkyl-6(8)-formylhydroquinolines have been synthesized. The Vilsmeier—Haack reaction of 7(8)-substituted N-alkyl-1,2-dihydroand N-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines led to 6-formylhydroquinolines, whereas N-methyl-8-formylhydroquinolines were formed in the case of 6-substituted N-methyl-1,2-dihydroand N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines.

  已经合成了许多新的 N-烷基-6(8)-甲酰基氢喹啉。7(8)-取代的 N-烷基-1,2-二氢和 N-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉的 Vilsmeier-Haack 反应生成了 6-甲酰基氢喹啉，而形成了 N-甲基-8-甲酰基氢喹啉在 6-取代的 N-甲基-1,2-二氢和 N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的情况下。
• Chromogenic compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0192328A1

  公开（公告）日：1986-08-27

  A chromogenic pyrazine compound of formula: wherein X1 and X2, which may be the same or different, are each selected from hydrogen, alkyl, optionally substituted alkyl, alkoxy, carboxyalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaromatic, optionally substituted aralkyl or dialkylamino, provided that both X1 and X2 are not both hydrogen at the same time; and A1 and A2, which may be the same or different, are each: (i) a heterocyclic ring system having an aryl group annellated through a conjugated nitrogen linkage; or (ii) a homocyclic aryl group having a substituent -NR1R2 wherein R, and R2 are separately hydrogen or an optionally substituted alkyl, aryl or aralkyl group or both R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are joined form a nitrogen-linked ring, provided that R1 and R2 are not both hydrogen at the same time.

  式中的致色吡嗪化合物： 其中X1和X2可以相同或不同，各自选自氢、烷基、任选取代的烷基、烷氧基、羧基烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基或二烷基氨基，条件是X1和X2不能同时都是氢；A1和A2可以相同或不同，各自为 (i) 具有通过共轭氮连接环化的芳基的杂环系统；或 (ii) 具有取代基 -NR1R2 的均环芳基，其中 R1 和 R2 分别为氢或任选取代的烷基、芳基或芳烷基，或 R1 和 R2 与它们连接的氮原子一起形成氮连接环，但 R1 和 R2 不能同时为氢。