(+)-(1R,4S,4aR,5R,8aR)-1,4,4a,8a-tetrahydro-5-pivaloyl-oxy-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one | 148903-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,4S,4aR,5R,8aR)-1,4,4a,8a-tetrahydro-5-pivaloyl-oxy-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one
• 英文别名: [(1S,2R,3S,7S,8R)-6-oxo-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 148903-14-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: REUCPNJAQWOVGX-DKUYFVBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4S,4aR,5R,8aR)-1,4,4a,8a-tetrahydro-5-pivaloyl-oxy-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (1R,4S,4aR,5S,6S,8R,8aS)-6-Vinyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油醚B的对映异构体的合成

  摘要：

  通过使用单一手性结构单元3作为（Z）-cyclohex-2的手性等效物，以立体和区域控制的方式完成了首个对映体合成的优古缇氧化物B 1（真菌Eutypa lata的代谢物）的合成。5-二烯-1，4-二醇2。

  DOI：

  10.1039/c39930000614
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(1R,4S,4aR,5R,8aR)-1,4,4a,8a-tetrahydro-5-pivaloyl-oxy-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油醚B的对映异构体的合成

  摘要：

  通过使用单一手性结构单元3作为（Z）-cyclohex-2的手性等效物，以立体和区域控制的方式完成了首个对映体合成的优古缇氧化物B 1（真菌Eutypa lata的代谢物）的合成。5-二烯-1，4-二醇2。

  DOI：

  10.1039/c39930000614

文献信息

• Enantiodivergent Preparation of Chiral 2,5-Cyclohexadienone Synthons
  作者：Seiichi Takano、Yasuhiro Higashi、Takashi Kamikubo、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1993-25973

  日期：——

  Expedient enantiodivergent synthesis of synthons of two 2,5-cyclohexadienone derivatives has been developed using the common chiral building block obtained by lipase-mediated asymmetrization of the meso-symmetric starting material.

  利用脂肪酶介导的中不对称起始材料不对称化得到的共用手性结构单元，开发出了两种 2,5-Cyclohexadienone 衍生物的对映体异构合成方法。