4-氯-3-三丁基锡吡啶 | 206115-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-三丁基锡吡啶
• 中文别名: 4-氯-3-(三丁基锡烷基)吡啶
• 英文名称: 4-chloro-3-tributylstannylpyridine
• 英文别名: 4-chloro-3-(tributylstannanyl)pyridine
• CAS: 206115-40-4
• 化学式: C₁₇H₃₀ClNSn
• 分子量: 402.595
• InChiKey: ZUDFMNMRJSTEJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3

SDS

4-氯-3-(三丁基锡烷基)吡啶MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 4-氯-3-三丁基锡吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的反应完成所有四个可能的苯并[4,5]呋喃吡啶的简明合成。

  摘要：

  [反应：查看文字]通过利用氯吡啶的α-活化和γ-活化以及钯介导的反应，所有四个可能的苯并[4,5]呋喃吡啶三环杂环，苯并[4,5]呋喃[2， 3-b]吡啶，苯并[4,5]呋喃[2,3-c]吡啶，苯并[4,5]呋喃[3,2-c]吡啶和苯并[4,5]呋喃[3,2 -b]吡啶分别由2-氯-3-碘吡啶，3-氯-4-苯乙烯吡啶，4-氯-3-碘吡啶和2-氯-3-羟基吡啶有效地合成。

  DOI：

  10.1021/ol0260425
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 三丁基氯化锡 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-氯-3-三丁基锡吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8-(BIARYL) QUINOLINE PDE4 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PDE4 8-(BIARYLE)QUINOLINES

  摘要：

  8-(联苯基)喹啉类化合物，其中在8位的联苯基与喹啉基团呈间位关系，是磷酸二酯酶4抑制剂，在治疗哮喘、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、嗜酸性肉芽肿、牛皮癣和其他良性或恶性增生性皮肤疾病、内毒素休克、马蹄炎、马胃肠炎、脓毒性休克、溃疡性结肠炎、克罗恩病、心肌和脑再灌注损伤、炎症性关节炎、慢性肾小球肾炎、特应性皮炎、荨麻疹、成人呼吸窘迫综合征、动物慢性阻塞性肺疾病、尿崩症、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、春季结膜炎、动脉再狭窄、动脉粥样硬化、动脉粥样硬化、神经源性炎症、疼痛、咳嗽、类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、移植排斥反应、移植物抗宿主病、胃酸过多分泌、细菌、真菌诱导的败血症、病毒诱导的败血症、真菌诱导的脓毒性休克、病毒诱导的脓毒性休克、炎症介导的慢性组织退行性变、细胞因子介导的慢性组织退行性变、骨关节炎、癌症、虚弱、肌肉消耗、抑郁症、记忆障碍、肿瘤生长或癌细胞侵袭正常组织。另一方面，本发明涉及一种增强健康受试者认知能力的方法，包括给予安全的增强认知量的磷酸二酯酶4抑制剂。具体而言，本发明涉及一种增强健康受试者记忆、学习、保留、回忆、意识和判断能力的方法，包括给予安全且增强认知量的磷酸二酯酶4抑制剂。

  公开号：

  WO2004000814A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-acetyl-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 4-氯-3-三丁基锡吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-4-(4-chloro-pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Duocarmycin SA by Way of Methyl 4-(Methoxycarbonyl)oxy-3H-pyrrolo[3,2-f] quinoline-2-carboxylate as a Tricyclic Heteroaromatic Intermediate.

  摘要：

  通过三环杂芳香族化合物 10b 正式合成了(±)-杜羧霉素 SA、天然(+)-杜羧霉素 SA 和非天然(-)-杜羧霉素 SA。为了制备 10，首先研究了 N-氧化物路线，目的是制备图 3 中的过程 20，合成了 19，它来自溴吡咯 7a 和 3-(三丁基锡)吡啶 12 之间的斯蒂尔偶联产物 13，但没有成功。第二种方法是通过 7a 和 2-取代的 3-(三烷基锡)吡啶 8a-f 缩合制备斯蒂尔偶联产物 9a-c。由 9c 制得的 9b 和 35 被转化为它们的硅基烯醇醚，然后在三丁基氟化锡和氯化锂存在下进行钯催化的甲基酮芳基化反应，以极好的收率得到 10a 和 10b，尤其是 35。对 10b 连续进行三次操作，即 i) 将 10b 部分还原为二氢吡啶衍生物 11a 和 11b；ii) 对形成的双键进行二羟基化反应，得到 58 和 59；iii) 还原消除邻近氮功能和芳香环的羟基，得到产率相当高的化合物 6。化合物 6 很容易转化为中继化合物 64 和 67，从而完成了 (±)-、(+)- 和 (-)- 二胭脂虫霉素 SA 的全部合成。对 11a 和 11b 采用了 Sharpless 不对称二羟基化（AD）和 Jacobsen 不对称环氧化反应。在使用 2，5-二苯基-4，6-双（9-O-二氢喹基）嘧啶[(DHQ)2PYR]对 11a 进行 AD 反应时，ee 值最高可达 81%，但生成的 58 具有非自然的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.400

文献信息

• 8-(Biaryl)quinoline pde4 inhibitors
  申请人：Dube Daniel

  公开号：US20050234238A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  8-(biaryl) quinolines wherein the bi-aryl group at the 8-position is in a meta relationship to the quinoline group, are PDE4 inhibitors useful in the treatment of asthma, chronic bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, eosinophilic granuloma, psoriasis and other benign or malignant proliferative skin diseases, endotoxic shock, laminitis in horses, colic in horses, septic shock, ulcerative colitis, Crohn's disease, reperfusion injury of the myocardium and brain, inflammatory arthritis, chronic glomerulonephritis, atopic dermatitis, urticaria, adult respiratory distress syndrome, chronic obstructive pulmonary disease in animals, diabetes insipidus, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, vernal conjunctivitis, arterial restenosis, ortherosclerosis, atherosclerosis, neurogenic inflammation, pain, cough, rheumatoid arthritis, ankylosing spondylitis, transplant rejection, graft versus host disease, hypersecretion of gastric acid, bacterial, fungal induced sepsis, viral induced sepsis, fungal induced septic shock, viral induced septic shock, inflammation-mediated chronic tissue degeneration, cytokine-mediated chronic tissue degeneration, osteoarthritis, cancer, cachexia, muscle wasting, depression, memory impairment, tumour growth, or cancerous invasion of normal tissues. In another aspect, the present invention is directed to a method of enhancing cognition in a healthy subject comprising administering a safe cognition enhancing amount of phosphodiesterase-4 inhibitor. In particular, this invention is directed to a method of enhancing memory, learning, retention, recall, awareness and judgement in health subjects comprising administering a safe and cognition enhancing amount of a phosphodiesterase-4 inhibitor.

  8-(联苯基)喹啉中，8位位置的联苯基与喹啉基团呈间位关系，是PDE4抑制剂，可用于治疗哮喘、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、嗜酸性粒细胞肉芽肿、银屑病和其他良性或恶性增生性皮肤疾病、内毒素休克、马蹄疾病、马腹绞痛、败血症休克、溃疡性结肠炎、克罗恩病、心肌和脑再灌注损伤、炎性关节炎、慢性肾小球肾炎、特应性皮炎、荨麻疹、成人呼吸窘迫综合症、动物慢性阻塞性肺疾病、尿崩症、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、春季结膜炎、动脉再狭窄、动脉硬化、神经源性炎症、疼痛、咳嗽、类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、移植排斥、移植物抗宿主病、胃酸分泌过多、细菌、真菌引起的败血症、病毒引起的败血症、真菌引起的败血性休克、病毒引起的败血性休克、炎症介导的慢性组织退化、细胞因子介导的慢性组织退化、骨关节炎、癌症、消瘦、肌肉消耗、抑郁症、记忆障碍、肿瘤生长或癌细胞侵袭正常组织。另一方面，本发明还涉及一种增强健康受试者认知能力的方法，包括给予安全的认知增强剂量的磷酸二酯酶-4抑制剂。特别地，本发明涉及一种增强健康受试者记忆、学习、保留、回忆、意识和判断能力的方法，包括给予安全的认知增强剂量的磷酸二酯酶-4抑制剂。
• 8-(3-Biaryl)phenylquinoline phosphodiesterase-4 inhibitors
  申请人：Dube Daniel

  公开号：US20060223850A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Novel substituted 8-phenylquinolines represented by Formula (I), wherein the phenyl group at the 8-position contains an aryl or heteroaryl substituent in the meta position, are PDE4 inhibitors.

  小说代替了公式（I）所代表的8-苯基喹啉，其中8-位置的苯基含有一个在间位的芳基或杂环芳基取代基，是PDE4抑制剂。
• 8-(biaryl)quinoline PDE4 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Ltd.

  公开号：US07153968B2

  公开（公告）日：2006-12-26

  8-(biaryl) quinolines wherein the bi-aryl group at the 8-position is in a meta relationship to the quinoline group, are PDE4 inhibitors useful in the treatment of asthma, chronic bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, eosinophilic granuloma, psoriasis and other benign or malignant proliferative skin diseases, endotoxic shock, laminitis in horses, colic in horses, septic shock, ulcerative colitis, Crohn's disease, reperfusion injury of the myocardium and brain, inflammatory arthritis, chronic glomerulonephritis, atopic dermatitis, urticaria, adult respiratory distress syndrome, chronic obstructive pulmonary disease in animals, diabetes insipidus, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, vernal conjunctivitis, arterial restenosis, ortherosclerosis, atherosclerosis, neurogenic inflammation, pain, cough, rheumatoid arthritis, ankylosing spondylitis, transplant rejection, graft versus host disease, hypersecretion of gastric acid, bacterial, fungal induced sepsis, viral induced sepsis, fungal induced septic shock, viral induced septic shock, inflammation-mediated chronic tissue degeneration, cytokine-mediated chronic tissue degeneration, osteoarthritis, cancer, cachexia, muscle wasting, depression, memory impairment, tumour growth, or cancerous invasion of normal tissues. In another aspect, the present invention is directed to a method of enhancing cognition in a healthy subject comprising administering a safe cognition enhancing amount of phosphodiesterase-4 inhibitor. In particular, this invention is directed to a method of enhancing memory, learning, retention, recall, awareness and judgement in health subjects comprising administering a safe and cognition enhancing amount of a phosphodiesterase-4 inhibitor.

  8-(联苯基)喹啉类化合物，其中8位的联苯基与喹啉基团呈间位关系，是PDE4抑制剂，可用于治疗哮喘、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、嗜酸性粒细胞肉芽肿、银屑病和其他良性或恶性增生性皮肤疾病、内毒素休克、马蹄骨炎、马腹绞痛、败血症休克、溃疡性结肠炎、克罗恩病、心肌和脑再灌注损伤、炎性关节炎、慢性肾小球肾炎、特应性皮炎、荨麻疹、成人呼吸窘迫综合症、动物慢性阻塞性肺疾病、尿崩症、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、春季性结膜炎、动脉再狭窄、动脉粥样硬化、神经源性炎症、疼痛、咳嗽、类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、移植排斥反应、移植物抗宿主病、胃酸过多、细菌、真菌感染引起的败血症、病毒感染引起的败血症、真菌感染引起的败血性休克、病毒感染引起的败血性休克、炎症介导的慢性组织退化、细胞因子介导的慢性组织退化、骨关节炎、癌症、消瘦、肌肉萎缩、抑郁症、记忆障碍、肿瘤生长或癌细胞侵袭正常组织。在另一个方面，本发明涉及一种增强健康受试者认知能力的方法，包括给予安全的增强认知剂量的磷酸二酯酶-4抑制剂。特别是，本发明涉及一种增强健康受试者记忆、学习、保留、回忆、意识和判断的方法，包括给予安全的增强认知剂量的磷酸二酯酶-4抑制剂。
• PYRIDINE DERIVATIVE AND MEDICINE
  申请人：NIPPON SHINYAKU CO., LTD.

  公开号：US20150225404A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The main purpose of the invention is to provide a novel pyridine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Examples of the invention include a pyridine derivative represented by general formula [1], and a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits mGluR5 inhibitory activity, and can therefore be used as an agent for the prevention or treatment of, e.g., pain (for example, acute pain, chronic pain, inflammatory pain, neuropathic pain, hyperalgesia, thermal hyperalgesia, allodynia, pain due to noxious thermal stimulation, pain due to noxious mechanical stimulation, pain in the lower urinary tract or reproductive organs, or migraine), pruritus, lower urinary tract symptoms or lower urinary tract dysfunctions, gastroesophageal reflux disease (GERD), gastroesophageal reflux associated with transient lower esophageal sphincter relaxation (TLESR), and diseases of the central nervous system.

  本发明的主要目的是提供一种新型吡啶衍生物或其药学上可接受的盐。本发明的例子包括由通式[1]表示的吡啶衍生物及其药学上可接受的盐。该化合物或其药学上可接受的盐表现出mGluR5抑制活性，因此可用作预防或治疗疼痛（例如急性疼痛、慢性疼痛、炎症性疼痛、神经病理性疼痛、过敏性疼痛、热性过敏、触觉过敏、因有害热刺激引起的疼痛、因有害机械刺激引起的疼痛、下尿路或生殖器官的疼痛或偏头痛），瘙痒、下尿路症状或下尿路功能障碍、胃食管反流病（GERD）、胃食管反流伴随瞬时下食管括约肌松弛（TLESR）以及中枢神经系统疾病的药剂。
• EP2891656
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——