3,6,6-trimethyl-3-(1-methylbut-3-enyl)bicycle[3.1.1]heptan-2-one | 72521-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,6,6-trimethyl-3-(1-methylbut-3-enyl)bicycle[3.1.1]heptan-2-one
• 英文别名: 3-(1,3-dimethylbut-3-enyl)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one；3,6,6-trimethyl-3-(1-methylbut-3-enyl)-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one；(1R,3S,5R)-3,6,6-trimethyl-3-[(2R)-pent-4-en-2-yl]bicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 72521-66-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: DTLDDAQVPWJUOT-FJJYHAOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,6-trimethyl-3-(1-methylbut-3-enyl)bicycle[3.1.1]heptan-2-one 在 mercury(II) diacetate 、 lithium chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(1R,3S,5R)-3-<(1R)-1-methyl-3-oxobutyl>-3,6,6-trimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Nootkatone，Tetrahydronootkatone和衍生物的高效，经济的不对称合成

  摘要：

  通过组合立体选择性格氏试剂/阴离子氧-应付（AOC）反应，已经建立了对映体纯的（+）-Nootkatone及其衍生物的简便途径。

  DOI：

  10.1021/ol8023709
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-ethylidene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol 、 碘甲烷 在 18-冠醚-6 potassium hydride 、 lithium bromide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3,6,6-trimethyl-3-(1-methylbut-3-enyl)bicycle[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient and economic asymmetric synthesis of nootkatone, tetrahydronootkatone, their precursors and derivatives

  摘要：

  一种廉价、立体选择性的合成方法揭示了诺卡通酮、四氢诺卡通酮及其衍生物的合成。合成中使用的起始物质价格低廉。主要起始物质(−)-β-蒎烯位于GRAS名单上（通常被公认为安全）。

  公开号：

  US07112700B1

文献信息

• Efficient and economic asymmetric synthesis of nootkatone, tetrahydronootkatone, their precursors and derivatives
  申请人：Board of Supervisors of Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College

  公开号：US07112700B1

  公开（公告）日：2006-09-26

  An inexpensive, stereoselective synthesis for nootkatone, tetrahydronootkatone, and their derivatives is disclosed. The starting materials used in the synthesis are inexpensive. The principal starting material, (−)-β-Pinene, is on the GRAS list (generally recognized as safe).

  一种廉价、立体选择性的合成方法揭示了诺卡通酮、四氢诺卡通酮及其衍生物的合成。合成中使用的起始物质价格低廉。主要起始物质(−)-β-蒎烯位于GRAS名单上（通常被公认为安全）。
• An Efficient and Economic Asymmetric Synthesis of (+)-Nootkatone, Tetrahydronootkatone, and Derivatives
  作者：Anne M. Sauer、William E. Crowe、Gregg Henderson、Roger A. Laine

  DOI：10.1021/ol8023709

  日期：2009.8.20

  A facile route to enantiomerically pure (+)-nootkatone and derivatives has been established through conjunctive stereoselective Grignard/anionic oxy-Cope (AOC) reactions.

  通过组合立体选择性格氏试剂/阴离子氧-应付（AOC）反应，已经建立了对映体纯的（+）-Nootkatone及其衍生物的简便途径。