(E)-4-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid methyl ester | 620973-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
• CAS: 620973-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: LUVYDJKRPIDKII-HNEWHRDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丙胺 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 (COCl₂)2 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxyhexadeca-7,9,13-trien-11-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate, an analogue of 15R-Lipoxin A4

  摘要：

  We describe a method for the synthesis of methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate, a compound that has been described as a metabolically stable analogue of 15R-lipoxin A(4). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00667-x
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (E)-4-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉的合成脂氧素 A4 模拟物 (QNX-sLXms) 的不对称合成和生物筛选

  摘要：

  未能解决炎症是许多普遍病理的基础。最近的研究发现，以脂氧素 (LXs) 为代表的脂质介质是炎症消退的驱动因素，表明具有潜在的治疗益处。我们报告了新型含喹喔啉的合成-LXA 4模拟物（QNX-sLXms）的不对称制备。筛选了八种新化合物对炎症反应的影响。构效关系 (SAR) 研究表明，( R )- 6（也称为 AT-02-CT）是所测试的化合物中最有效和最有效的抗炎化合物。(右)- 6显着减弱单核细胞和血管平滑肌细胞中脂多糖 (LPS) 和肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 诱导的 NF-κB 活性。研究了( R ) -6的分子靶标。( R )- 6激活内源性 LX 受体甲酰肽受体 2 (ALX/FPR2)。的抗炎特性（[R ） - 6进一步研究在体内鼠模型中的急性炎症。与体外观察结果一致，( R )- 6减弱了炎症反应。这些结果支持先导 QNX-sLXm ( R )-6在新型炎症调节剂的背景下。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00403

文献信息

• Asymmetric formal total synthesis of the stemofoline alkaloids: the evolution, development, and application of a catalytic dipolar cycloaddition cascade
  作者：Charles S. Shanahan、Chao Fang、Daniel H. Paull、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.104

  日期：2013.9

  operation from an acyclic precursor. The key step in the synthesis is a novel dipolar cycloaddition cascade sequence that is initiated by cyclization of a rhodium-derived carbene onto the nitrogen atom of a proximal imine group to generate an azomethine ylide that then undergoes spontaneous cyclization via dipolar cycloaddition. The synthesis features several other interesting reactions, including a Boord

  通过从市售的 2-脱氧-d制备这些生物碱的 Overman 合成中的中间体，已经完成了双脱氢 Stemofoline 和 isodidehydrostemofoline 的正式合成。-核糖。本报告中介绍的工作记录了我们探索的演变，以确定在从无环前体的单个操作中生成这些生物碱的三环核心结构所需的最佳空间和电子控制元素。合成中的关键步骤是一种新型偶极环加成级联序列，该序列通过将铑衍生的卡宾环化到近端亚胺基团的氮原子上以生成偶氮甲碱叶立德，然后通过偶极环加成进行自发环化而引发。该合成具有其他几个有趣的反应，包括用于制备手性烯丙醇的 Boord 消除、高度非对映选择性的 Hirama-Itô 环化，以及对 Barton 脱羧方案的有用修改。
• Formal synthesis of (−)-oleocanthal by means of a SmI2-promoted intramolecular coupling of bromoalkyne with α,β-unsaturated ester
  作者：Kazunori Takahashi、Hiroshi Morita、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.085

  日期：2012.6

  A novel approach to the synthesis of (-)-oleocanthal starting from D-ribose, in which a SmI2-promoted intramolecular coupling of bromoalkyne with alpha,beta-unsaturated ester is a key step, has been developed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.