ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)ethanoate | 82598-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)ethanoate
• CAS: 82598-85-4
• 化学式: C₃₈H₄₂O₇
• 分子量: 610.747
• InChiKey: WDROQFMHMFJWRY-ZWVHGAAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-D-gulopyranose 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 20.67h， 生成 ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Wittig 和 Michael 反应从吡喃糖合成 2-(C-糖基)乙酸酯的流动化学

  摘要：

  C-糖基化合物（C-糖苷）是一类糖衍生物，其稳定性优于 O-连接对应物。本文报道了使用连续流动工艺，通过串联维蒂希-迈克尔反应从吡喃糖（环状半缩醛）合成了几种反式-2-（C-糖基）乙酸酯，与在圆底烧瓶中进行的反应相比，该反应有所改进。在较高温度和压力下，从苄基保护的吡喃木糖、吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖的反应中分离出的产物的产率>60%，这优于间歇程序的产率。开发了一种两步程序，涉及在 DBU 存在下获得的不饱和酯的 Wittig 反应和 Michael 反应（分子内 oxa-Michael）。由于竞争性 C-2 差向异构化，受保护的吡喃甘露糖的反应在流动中的相应反应中产生低产率。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00414

文献信息

• Alkylidenation of Sugar Lactones and Further Transformation to<i>C</i>-Glycosides
  作者：Juan Xie、Adeline Molina、Stanislas Czernecki

  DOI：10.1080/07328309908544013

  日期：1999.1

  The Wittig reaction of (carbethoxymethylene)triphenylphosphorane with perbenzylated sugar delta-lactones and their 2-acetamido-2-deoxy derivatives is described. It is shown that this olefination occurred readily with the galacto and gluco derivatives, leading stereoselectively to Z-C-glycosylidenes in good yields. However, the same reaction with the perbenzylated 2-deoxy-D-arabino-hexono-1,5-lactone and the mannonolactones worked poorly. Reduction over Pd/C followed by acetylation of the obtained C-glycosylidenes led stereoselectively to peracetylated beta-C-glycosides and amino beta-C-glycosides. The olefin function could also be reduced selectively by Raney nickel or NiCl2/NaBH4, affording the perbenzylated C-glycosides and amino beta-C-glycosides. Other transformation of the enol ether function is also reported.
• Highly stereoselective approaches to .alpha.- and .beta.-C-glycopyranosides
  作者：Michael D. Lewis、Jin Kun Cha、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja00382a053

  日期：1982.9