methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-{(2R,3R,4S,5S,6S,7R,8R,9R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dihydroxy-4,6,8-trimethyl-2-(triethylsilyloxy)undecan-2-yl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate | 1227673-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-{(2R,3R,4S,5S,6S,7R,8R,9R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dihydroxy-4,6,8-trimethyl-2-(triethylsilyloxy)undecan-2-yl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
• CAS: 1227673-23-5
• 化学式: C₄₅H₈₄O₁₀Si₂
• 分子量: 841.327
• InChiKey: VDXCAJWOSUULGC-FIFKSTGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  122.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-{(2R,3R,4S,5S,6S,7R,8R,9R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dihydroxy-4,6,8-trimethyl-2-(triethylsilyloxy)undecan-2-yl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-{(2R,3R,4R)-4-((5S,6R)-6-((2R,3R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-hydroxy-2-(triethylsilyloxy)pentan-2-yl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  复杂聚丙烯酸酯的催化不对称合成：赤藓醇内酯B合成中的Lewis碱催化的Aldol等效物

  摘要：

  强大的羟醛反应：立体选择性路易斯碱催化的羟醛等效物可提供合成赤藓醇内酯B所需的十个立体中心中的八个。参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906245
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-{(2R,3R,4R,6R,7S,8R,9R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-4,6,8-trimethyl-5-oxo-2-(triethylsilyloxy)undecan-2-yl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-{(2R,3R,4S,5S,6S,7R,8R,9R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dihydroxy-4,6,8-trimethyl-2-(triethylsilyloxy)undecan-2-yl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  复杂聚丙烯酸酯的催化不对称合成：赤藓醇内酯B合成中的Lewis碱催化的Aldol等效物

  摘要：

  强大的羟醛反应：立体选择性路易斯碱催化的羟醛等效物可提供合成赤藓醇内酯B所需的十个立体中心中的八个。参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906245